В 1447 г. Дмитров в третий раз был использован в роли удобного компромисса для улаживания межкняжеских отношений между великим князем и местным правителем. Василий II передал этот город своему союзнику Василию Ярославичу Серпуховскому в счет недоданной «дедины» – наследства Владимира Андреевича, перешедшего в фонд земель московских князей (Углича, Козельска, Гоголя, Олексина, купли Пересветовы и Лисина) [ДДГ: 129–130 (№ 45)]. Передача Дмитрова в чем-то тоже несла характер возвращения наследия серпуховских князей, так как обращалась к восстановлению серпуховско-дмитровского единства конца XIV в. В. А. Кучкин комментировал это соглашение: «Самому Василию Ярославичу эти земли не принадлежали, но они, видимо, оставались объектом его постоянных притязаний. Можно думать, что Темный лишь удовлетворил эти притязания, не дав ничего сверх требуемого» [Кучкин, Флоря 1979: 209].

В дополнение к Дмитрову Василий Ярославич получил звенигородскую волость Суходол и Вышгород на Протве. В. Д. Назаров уточнил датировку этого договора. По его мнению, он был заключен при личной встрече союзников под Угличем в первой половине – середине января 1447 г. [Назаров 1975: 56] Вновь Дмитров выступил в роли почетного пожалования от лица великого князя. Конечно, это означало как признание больших заслуг его союзника Василия Ярославича в борьбе с Дмитрием Шемякой, так и то, что опасное для великого князя политическое противостояние все еще не было завершено. А. А. Зимин, датировавший это соглашение в более широком хронологическом диапазоне – до утверждения в Москве Василия II в феврале 1447 г., писал: «Серпуховской князь и московский великий князь вели тогда совместную борьбу с Дмитрием Шемякой, и перспективы этой еще не завершенной борьбы ярко отразились в рассматриваемой договорной грамоте» [Зимин 1958: 310].

Однако такое воссоединение серпуховских и дмитровских владений было недолгим. По следующему договору Василий II отнял Дмитров у Василия Ярославича, ничем это не компенсировав [ДДГ: 169 (№ 56)]. По мнению В. Д. Назарова, для такой меры, направленной против бывшего союзника, великому князю необходимо было условие полного прекращения борьбы с Дмитрием Шемякой, конец которой положила смерть последнего в Новгороде в июле 1453 г. [Назаров 1975: 57–58].

Непростая владельческая судьба Дмитрова в XIV в. не могла не повлиять на его положение в событиях второй четверти XV в. Претензии на город со стороны Юрия Дмитриевича не столько воскрешали галицко-дмитровское политическое единство XIV в., сколько опирались на порядок совместного родового владения всей вотчиной московских князей. Соглашаясь на уступку Дмитрова, великий князь признавал высокое положение стороны, с которой он заключал договор и делился своей великокняжеской властью над территорией.