Толчёнов родился (1754) в семье зажиточных купцов-хлеботорговцев в Дмитрове (80 километров к северу от Москвы). Его отец Алексей Ильич, зачисленный в первую гильдию, пользовался уважением на родине, работал в Уложенной комиссии 1767 года и какое-то время был городским головой Дмитрова. Иван пошел по его стопам. Когда ему было 11 лет или около того, он стал отправляться в поездки вместе с отцом, а с 14 лет (1768 год) помогал ему в торговле. Под бдительным присмотром отцовских людей он ездил зимой по Среднему Поволжью, закупая зерно, а летом сопровождал караваны барж, посылаемых в Петербург. Он наблюдал за торговлей на рынке, возил зерно на мельницы, принадлежавшие Алексею Ильичу, доставлял на рынок пшеницу; в голодные времена отец отправлял его искать самое дешевое зерно в обычных районах поставок. Иван прожил трудную, полную превратностей жизнь и отмечал в своем дневнике, что в молодые годы, на заре своей деятельности, провел более половины времени вне дома, в обстановке, сопряженной с лишениями и даже опасностями (ему не раз приходилось прыгать в мелкие реки и каналы, стаскивая баржи с мели). До 1780-х годов он успешно вел хлебную торговлю, достиг высокого положения – купец первой гильдии, член магистрата, городской голова, как и его отец.

Вместе с тем Толчёнов, подобно Шорину, терпел неудачи в делах, и не столько из-за новой обузы, появившейся в XVIII веке, – необходимости вести дорогостоящий образ жизни при недостатке средств, – сколько из-за невезения или плохого чутья. Толчёнов был состоятельным и благоразумным купцом, но его нередко преследовали несчастья. Он вложился в доходную карточную фабрику, после чего государство забрало производство карт в свои руки, и монополию получил его конкурент. Он несколько раз пытался получить право на винокурение – безуспешно. Он опрометчиво доверил неспособному управляющему в Петербурге право распоряжаться своими деньгами. Он тратил слишком много на атрибуты роскошной жизни (игорные долги, великолепный дом, превосходное образование для старшего сына). В 1790-е годы, когда с ростом долгов нарисовалась перспектива банкротства, он совершил сомнительные в этическом плане шаги, использовав различные известные ему приемы для защиты своих средств: переписал дом на родственников, официально отделил домохозяйство жены и малолетних детей от своего собственного, включил в него женатого старшего сына, чтобы того не преследовали кредиторы. Судьба сыновей оказалась разной: старший, воспитывавшийся в годы наибольших деловых успехов, хорошо образованный, знакомый с торговлей, стал преуспевающим купцом, второй сделался садовником и работал в дворянских усадьбах, третий – актером. С Толчёновым случилось ровно то, что предусматривали екатерининские реформы: с уменьшением капитала его статус понижался. Он закончил жизнь простым горожанином, плательщиком податей, трудясь управляющим на фабрике.