Весной 1678 г. молодому стольнику впервые пришлось выполнять обязанности воеводы. Его отцу, боярину и воеводе Петру Васильевичу Шереметеву, с «товарищи» было велено поспешить из Мценска в Рыльск, где собирались для похода к Киеву дворяне и «дети боярские» рязанских и «заоцких» городов, Севский полк и 3 солдатских полка, пушкари и драгуны, 5 «приказов» московских стрельцов – готовилось войско для отражения турецкого нашествия на Левобережную Украину.

Далее разрядная книга продолжает:

«А в Рыльску боярину и воеводе оставить сына своего стольника Бориса, и велеть ему в Рыльску сбиратца рязанских и заоцких городов с ратными людьми с конными, а собрався из Рыльска итти к Киеву к нему ж».

Как «ходил» воевода рязанских и «заоцких ратных людей» к Киеву и «ходил» ли вообще, разрядная книга не сообщает. Но, видимо, действовал он энергично и успешно, потому что в 1679 г. Борис Шереметев был назначен «товарищем» в большой полк боярина и воеводы князя Черкасского, назначение важное и почетное. Напомним, что ему исполнилось только 27 лет…

А спустя 2 года Борис Шереметев возглавил только что образованный Тамбовский городовой «разряд» – целый военный округ. Вскоре ему предстояло боевое крещение: крымский хан напал на «украины». Во главе 3 рейтарских и 7 солдатских полков новый разрядный воевода поспешил в Козлов, навстречу татарам, и отогнал противника.

Успешные действия на южной границе были высоко оценены в Москве. В 1682 г., при восшествии на престол малолетних царей Иоанна и Петра, Борис Шереметев был неожиданно пожалован в бояре. «Служба» его круто изменилась: из воеводы Борис Шереметев надолго превращается в дипломата.

Он активно участвует в многочисленных переговорах с австрийскими и польскими посольствами в 1685–1686 гг. о военном союзе и «Вечном мире». После заключения мира он пожалован званием ближнего боярина и наместника Вятского и вместе с окольничим Чаадаевым направлен к польскому королю «для явственного и совершеннейшего выразумения о договоре»; именно ему поручено получить от короля «подтверждающую грамоту» и проехать дальше, в Вену, к императору Леопольду I.

В декабре 1687 г. боярин и воевода Борис Шереметев был назначен главой Белгородского «разряда», командующим войсками, собранными для обороны южной границы. 17 декабря он выехал в город Севск, поближе к своим полкам. Первый Крымский поход обошелся без него, но готовить новый поход предстояло воеводе Шереметеву…

Алексей Семенович Шеин, правнук героя Смоленской обороны, был на 10 лет моложе – он родился в 1662 г. Мальчика очень рано «взяли ко двору», и с 1672 г. его имя постоянно упоминается в разрядных книгах при описании различных придворных церемоний: он «наряжал вина», «смотрел в государев стол» при торжественных обедах, стоял рындой на приемах иноземных послов, сопровождал царя в «походах» по пригородным селам и монастырям. В этом нет ничего удивительного: Шеины принадлежали к одному из 16 знатнейших родов России, представители которых имели право получать боярские чины, минуя обычную ступень окольничего. В 1680 г. Алексей Шеин упоминается уже среди «комнатных стольников». Это была вершина юношеской придворной службы, после которой они отправлялись «в полки», или, как исключение, воеводами в маленькие города.