Теперь Иван III решил дать сильный отпор ливонцам. Он направил 20-тысячную московскую рать, которая соединилась с псковичами и новгородцами и в конце февраля 1481 г. вторглась в Ливонию в направлениях на Дерпт, Валк и Мариенбург. В результате четырехнедельного похода были взяты Феллин и Тарваст – важные центры Ливонии.

Ливонцы побоялись дать решительное сражение и стали просить о заключении перемирия, которое и было подписано в 1482 г. В 1493 г. это перемирие было продлено еще на 10 лет.

Достигнув успеха в борьбе с ливонцами, Иван III с целью воссоединения русских земель приказал воеводам готовиться к войне с Литвой.

При короле Казимире IV (1440–1492 гг.) польские феодалы добились усиления польско-литовского союза и фактически захватили Литву в свои руки. Литовско-польские паны притесняли белорусское население и принуждали его к переходу в католичество. Паны и шляхта закабалили белорусских и украинских крестьян, которых они не считали людьми и называли «быдлом» (скотом). Пан получил полную власть над своим крепостным крестьянином: он произвольно облагал его налогами, изнурял барщиной и разнообразными повинностями и имел право суда. Украинский и белорусский народы оказались под тяжелым игом.

Экономический гнет и политическое бесправие белоруссов и украинцев дополнялось национальными и религиозными преследованиями. В начале 40-х годов XV в. украинский и белорусский народы неоднократно поднимались на борьбу со своими поработителями, но все эти восстания были жестоко подавлены.

С 1481 г. многие князья Литовской Руси начали переходить на сторону Москвы, присоединяя свои владения к Московскому государству. Казимир IV потребовал от Ивана III не принимать этих князей, намереваясь подтвердить свои претензии силой оружия. Но этого ему сделать не удалось.

Для борьбы с Литвой сложилась к этому времени выгодная политическая обстановка. Иван III заключил союз с молдавским господарем, установил дружественные отношения с венгерским королем и укрепил союз с крымским ханом Менгли-Гиреем. В самой Литве имелось много приверженцев Москвы, что значительно облегчало борьбу с ней.

Первым против Литвы выступил Менгли-Гирей. В 1492 г. он вторгся в Южную Русь и захватил Киев. Польско-литовские феодалы вынуждены были обороняться.

В это время умер Казимир IV, и королем польским стал его сын Ян. Литовские князья объявили своим великим князем Александра – младшего сына Казимира. Эти феодальные усобицы также были благоприятны для начала войны с Литвой.

Согласно общему плану Менгли-Гирей направил свои отряды в район Чернигов – Киев. Отряды эти были малочисленны, ничего серьезного сделать не могли, но все же отвлекли значительные силы литовцев.