Иван III направил против Литвы два крупных отряда и две сильные рати. Отряды заняли несколько важных пунктов, рать рязанского князя овладела Мещевском и штурмом взяла Серпейск и Опанов, а рать князей Патрикеева и Данилы Щени захватила Вязьму.
Терпя неудачи на фронте, литовские феодалы заслали в Москву диверсантов, которым было поручено убить или отравить Ивана III. Диверсанты были пойманы и казнены.
Литовскому князю Александру ничего больше не оставалось, как просить мира. В январе 1494 г. в Москву прибыло большое литовское посольство и после переговоров заключило мирный договор. От Литвы отпали и присоединились к Московскому государству Чернигов, Рыльск, Стародуб, Новгород-Северский и другие города.
После заключения договора литовские феодалы, однако, продолжали преследовать украинское и белорусское население. Иван III потребовал от литовцев выполнения договора, но они не подчинились.
Тогда Иван III снова двинул против Литвы две сильные рати: одна рать действовала в юго-западном направлении – на Брянск – Путивль, другая рать под начальством боярина Юрия Кошкина шла на запад, имея первой задачей занять Дорогобуж.
Первая рать заняла ряд крупных городов: Мценск, Серпейск, Мосальск, Брянск и Путивль. Рать Юрия Кошкина взяла Дорогобуж. На ее усиление Иван III направил тверскую рать под начальством князя Данилы Щени. Юрий Кошкин командовал сторожевым полком, а Щеня – большим полком. В составе русской рати имелся также и передовой полк. Общую численность трех полков источники определяют в 40 тыс. человек под командованием 16 воевод. Если учесть, что одновременно действовала рать в юго-западном направлении, то станет совершенно очевидно значительное преувеличение численности русской рати, находившейся под Дорогобужем.
Бой на р. Ведроша в 1500 г. Русская рать расположилась станом у большой Московской дороги на Митьковом поле, что на р. Ведроша, в 5 км от Дорогобужа, где находились древние земляные укрепления и курганы.
Бой на р. Ведроша в 1500 г.Получив сведения о приближении противника, русское войско приготовилось к бою. На западном берегу Ведроши стал передовой полк, на восточном берегу выстроился большой полк под командованием Данилы Щени. Сторожевой полк под командованием Кошкина был выделен в засаду. Замысел боя состоял в том, чтобы преднамеренным отступлением передового полка завлечь противника за Ведрошу, а затем разбить его внезапным ударом сторожевого полка с тыла с одновременной атакой с фронта силами большого полка.