В темную ночь на 24 ноября 1501 г. ливонцы внезапно напали на русский стан под Гельметом. Русское войско оказало упорное сопротивление и не только отразило нападение, но разбило противника и преследовало его около 10 км. По словам ливонского летописца, русские под Гельметом потеряли около 1,5 тыс. человек. Ливонцы за время этого похода русской рати лишились 40 тыс. человек.

В 1502 г. 15-тысячное войско ливонцев вторглось в пределы Русского государства. Попытка взять г. Изборск успеха не имела, хотя противник «биша стены многими пушками и град не разбиша». Не удалось ливонцам взять и хорошо укрепленный Псков, где «стены биша многими пушками и пищалми и граду не доспеша ничтоже».

Для похода против ливонцев Данила Щеня и Василий Шуйский сосредоточили в Новгороде войско. По сообщению летописца, войско выступило в поход в следующем порядке: впереди – большой полк, за ним – передовой (на походе впереди, вероятно, шел передовой полк), затем полки правой и левой руки, за которыми («назади») следовал сторожевой полк, выполнявший функции арьергарда. Только к началу XVI в. (а не в XIV в., как утверждают некоторые историки) в русском войске стали разделяться функции авангарда и арьергарда (передовой и сторожевой полки).

Узнав о движении сильного русского войска, ливонцы отступили от Пскова, но были настигнуты русскими у озера Смолина, в 30 км от Пскова. Численное превосходство было на стороне русских, но ливонцы имели сильную и хорошую артиллерию.

Бой у озера Смолина в 1502 г. Русское войско преследовало ливонцев, имея впереди разведку, за которой шли все полки. Однако разведчики свою задачу не выполнили – действительной обстановки у противника не выяснили.

Первый этап – атака русскими полками обозов ливонского войска.

Разведчики Данило Нащекин и Лев Харламов, заметив отступавшие обозы ливонского войска, доложили своим воеводам, что ливонцы бегут. Услышав это, воины передового полка, а за ними и другие полки самовольно устремились вперед, напали на ливонский обоз и уничтожили его охрану. Беспорядочным преследованием противника русские «полки изрушали», т. е. расстроили, свой походный порядок.

Второй этап – бой русских полков с главными силами ливонцев.

Вскоре выяснилось, что ливонцы не отступают, а изготовились к бою. Атака русскими полками главных сил противника началась неорганизованно, так как воины «пришли изрывкою», т. е. выдвигались небольшими группами вследствие нарушения походного порядка. Наступление этих разрозненных групп ливонцы легко отразили огнем своей артиллерии, что внесло сильное замешательство в ряды главных сил русского войска, подходившего к полю боя. При поддержке артиллерийского огня ливонская пехота отбила атаки русских.