В начале июня из Москвы под командованием князя Холмского выступил 10-тысячный отряд, в составе которого находились и татары. Этот отряд должен был двигаться на Старую Руссу, на р. Шелонь соединиться с отрядом псковичей (Псков выступал против Новгорода) и затем наступать на Новгород с юго-запада. Отряду предстояло пройти свыше 500 км.

Второй отряд под командованием князя Оболенского-Стриги имел в своем составе также отряд татар, двигался из Москвы на Вышний Волочек и далее наступал вниз по течению р. Мета на Новгород с востока. «Татаром же князь великий не повеле людей пленити»[217].

Главные силы московской рати выступили из Москвы 20 июня и двинулись через Тверь и Торжок к южному берегу озера Ильмень. В Твери к московской рати присоединился тверской полк.

Погода благоприятствовала выполнению этого сложного плана, согласно которому на больших пространствах должны были взаимодействовать отряды московского войска. Лето было жаркое, болота просохли, реки обмелели, переправляться через них было легче.

Новгородские бояре собрали для обороны Новгорода большие силы. Летописец отмечает, что всех боеспособных горожан, даже тех, которые никогда не садились на коня, насильно гнали в войско. Этим путем удалось, по сообщению летописца, собрать одной конницы до 40 тыс. всадников, что, однако, не может соответствовать действительности, так как в Новгороде всех жителей было около 20 тыс. человек. Кроме того, новгородцы имели судовую рать. Боеспособность новгородского войска была низкой. Война с Москвой в широких массах новгородцев была не популярна.

План обороны составлял новгородский владыка. Можно полагать, что новгородцы намечали разобщить московские отряды и затем уничтожить их по частям. Но в результате этого плана владыка распылил силы новгородцев.

Главные силы (новгородская конница) были направлены по западному берегу озера Ильмень и далее по левому берегу р. Шелонь на псковскую дорогу с задачей не допустить соединения псковичей с отрядом князя Холмского и разбить их. Судовая рать (пехота) должна была высадиться на южном берегу у села Коростына, напасть на отряд князя Холмского и разбить его. Отряд силою в 12 тыс. воинов под командованием князя Василия Шуйского был выдвинут в Заволочье и действовал вне связи с главными силами новгородцев. Взаимодействия всех составных частей новгородского войска организовано не было.

По приказу Ивана III «всии же князи поидоша из своей отчины разными дорогами со всех рубежев, воююще и секуще и в плен ведяхоу»[218]. Все отряды московского войска успешно выполняли поставленные перед ними частные задачи, но не взаимодействовали между собой. Вследствие этого вся тяжесть борьбы легла на отряд под командованием князя Холмского, которому пришлось действовать в сложной обстановке. Псковичи медлили, главные силы русской рати находились далеко. Исход войны решался на берегах р. Шелонь.