Главные силы русской рати, имея впереди ертаул, двинулись к Юрьеву. Из Юрьева ливонцы выслали отряд пехоты и конницы в 500 воинов, намереваясь дать бой на подступах к городу. Заметив противника, воеводы передового полка и полка правой руки выслали ертаулу подкрепление. Отряд ливонцев был уничтожен.

Простояв три дня под Юрьевом, русская рать переправилась через р. Эмбах. Затем часть войск была направлена по дороге на Ригу, а главные силы двинулись к морю. Достигнув морского побережья, русская рать повернула к Ругодиву (Нарве) и подошла к Ивангороду. Военные действия были прекращены.

Однако ливонцы продолжали обстреливать Ивангород из Ругодива. 11 мая гарнизон Ивангорода бросился на штурм ливонской крепости и захватил ее нижнюю часть. 12 мая гарнизон противника капитулировал. Устье р. Нарова, а следовательно, и выход в Балтийское море были в руках русских. Ругодив (Нарва) сразу же был превращен в большой торговый порт. За Ругодивом сохранялись торговые привилегии и права. Кроме того, ему предоставлялось право свободной и беспошлинной торговли по всей России и с Германией.

Второй поход русской рати в Ливонию. Появление «Нарвского торгового пути» вызвало опасения Польши и Швеции, боявшихся усиления Русского государства и потому начавших активную борьбу против нарвской торговли.

С целью закрепления успехов, достигнутых первым походом, летом 1558 г. русская рать предприняла второй большой поход. Русские решили нанести три удара: первый – от Ругодива на Сыреньск, второй – от Пскова через Нейгаузен на Юрьев (Дерпт), третий – в общем направлении на Ригу.

Осада г. Сыреньск. В мае 1558 г. воеводам Адашеву, Заболоцкому и Замыцкому с войском и дьяку Воронину с нарядом было приказано из Ругодива идти к Сыреньску и овладеть этой крепостью. Из Новгорода к Адашеву подошел голова Колычев «с товарищы».

2 июня русское войско достигло Сыреньска. Отсюда воевода Адашев послал в Новгород и Псков к боярам требование идти с людьми и нарядом к Сыреньску, о чем они еще раньше получили предварительное приказание от Ивана IV.

От Сыреньска Адашев выслал два отряда на рижскую и колыванскую дороги, приказав им преградить подступы к осажденному городу и не допустить его деблокады силами магистра Ливонского ордена. На этих дорогах были сооружены «засеки» с сильными гарнизонами.

По реке на ладьях прибыл наряд. С одной стороны крепости русские воины поставили туры, установили орудия и начали обстреливать город. Крепостные орудия открыли ответный огонь.