Северо-восточными соседями Польши являлись литовские племена, занимавшие территорию от Немана до Западной Двины, где жили литва, жмудь, жемгала, ятвяги. Литовцы занимались земледелием, скотоводством, звероловством, рыболовством и бортничеством. Селения размещались вдоль рек. Крупных городов не было, но имелось много укрепленных пунктов.

В XII в. литовская племенная знать превращалась в крупных землевладельцев, существованию которых угрожала немецко-рыцарская агрессия. Стали появляться объединения литовских племен, в результате чего в XIII в. возникло Литовское княжество. Литовский князь захватил Черную Русь в верховьях Немана, а затем Полоцк.

Великое княжество Литовское особенно усилилось при князе Гедимине (1316–1341 гг.), когда город Вильнюс стал столицей Литвы. При преемниках Гедимина Литовское княжество продолжало расширяться за счет русских земель – Полоцкой, Витебской, Смоленской, Черниговской, Киевской, Волынской и Подольской, сохранявших внутреннюю самостоятельность. Вследствие этого русская народность составляла преобладающую массу населения Великого княжества Литовского, представлявшего собой непрочное политическое объединение феодальных владений.

Главной военной силой Литовского княжества являлись дружины князей, усиливавшиеся ополчением. Литовцы были храбрыми и выносливыми воинами. Они сражались как в пешем, так и в конном строю на маленьких, но крепких лошадках. Не выдерживая натиска противника, литовские воины разбегались, но затем быстро вновь собирались и снова нападали на врага. Пехота обычно строилась для боя в три шеренги, прикрываясь щитами и выставляя копья. Этот сомкнутый строй обладал значительной силой удара накоротке.

Немецкая агрессия способствовала сближению Литвы и Польши. В 1386 г. литовский князь Ягайло женился на польской королеве Ядвиге. Литовские феодалы, недовольные господством поляков, восстали и перебили в городах польские гарнизоны. По соглашению 1392 г. князь Витовт был признан пожизненным правителем Великого княжества Литовского. Укрепив свое положение, Витовт начал наступление на восток.

В 1399 г. он был разбит татарами на р. Ворскла. Борьба Витовта с московским князем закончилась установлением границы по р. Угра.

Главная опасность Польше и Литве угрожала со стороны Тевтонского ордена, имевшего сильную военную организацию.

Военная организация Тевтонского ордена. В 1237 г. при посредничестве римского папы Тевтонский орден объединился с орденом меченосцев. Феодалы-крестоносцы намеревались захватить Прибалтику и расширить свои владения за счет Литвы и Польши. В 1309 г. пребывание гроссмейстера (великого магистра) Тевтонского ордена было перенесено из Венеции в Пруссию, в город Мариенбург. Новое, объединенное государство немецких рыцарей имело экономическую поддержку со стороны Ганзы – крупнейшего объединения немецких городов, осуществлявших с помощью рыцарского ордена колонизацию на востоке.