Члены Ордена Алькантары носили свое орденское облачение, пока папа римский Сикст VI (годы понтификата 1471–1484) не разрешил им носить одежду любого цвета («какого только пожелают»). Но, как и рыцари Калатравы, они продолжали носить поверх этой одежды белый плащ с эмблемой Ордена — зеленым лилиевидным крестом.

С течением времени богатства и земельные владения Ордена Алькантары достигли столь значительных размеров, что разгорелось нешуточное соперничество кандидатов на пост Магистра Ордена, доходившее до вооруженного противостояния внутри Ордена враждебных «партий» (что являлось прямым нарушением орденского обета обнажать меч только против врагов Христовой Веры). Ожесточенное внутриорденское соперничество усугублялось участившимися войнами между христианскими королевствами Арагоном, Кастилией, Леоном и Наваррой.

Аналогичные явления происходили и в других духовно-рыцарских Орденах, но в Ордене Алькантары они достигли поистине вопиющих масштабов.

Так, в 1318 г. группа «братьев-рыцарей» и «братьев-священников» Ордена Алькантары обратилась к Магистру Ордена Калатравы фрею Гарсии Лопесу де Падилье с жалобой на своего собственного Магистра фрея Руиса Васкеса. Магистр Ордена Калатравы, ссылаясь на свое право визитации (надзора) в отношении Ордена Алькантары, прибыл в Аль-кантару в сопровождении двух аббатов Цистерцианского Ордена. Однако Магистр Алькантары фрей Руис Васкес категорически отказался принять Магистра Ордена Калатравы и заперся в замке Алькантара. Возмущенный Гарсия Лопес попытался взять замок штурмом, что привело к большому кровопролитию. Обе стороны понесли большие потери и были вынуждены заключить перемирие. Гарсия Лопес и Руис Васкес апеллировали к Капитулу Ордена цистерцианцев, как к высшему арбитру. В результате проведенного расследования цистерцианцы вынесли вердикт о низложении строптивого Магистра, Великого Командора и Клаверо Ордена Алькантары. Новым Магистром Ордена Алькантары был, под давлением руководства Орденов цистерцианцев и Калатравы, избран фрей Суэро Перес де Мальдонадо.

Однако Руис Васкес не признал себя низложенным, и Орден Алькантары раскололся на несколько враждебных партий. В соперничество за пост Магистра вступили 3 кандидата. Первого (фрея Гонсало Нуньеса) поддерживал король Кастилии и Леона Альфонс Vii. Второго (фрея Суэро Переса де Мальдонадо) — Цистерцианский Орден. Третьего (Великого Командора Лопеса) — большинство «братьев-рыцарей» Ордена Алькантары.

Через полгода после своего назначения фрей Суэро Перес де Мальдонадо скончался. Преемником умершего должен был стать его родной брат — фрей Руис Перес де Мальдонадо. Однако Лопес и Нуньес помешали ему вступить в должность Магистра. Тем не менее, цистерцианцы уговорили Руиса Переса продолжать борьбу за звание Магистра. Лопес занял должность Магистра, но вскоре умер. Племянник умершего стал его преемником, но фрей Руис Перес, при поддержке рыцарей Ордена Сантьяго, осадил крепость Алькантару. Наконец королю Кастилии и Леона удалось уговорить Руиса Переса согласиться на совместную инспекцию руководства Цистерцианского Ордена и Магистра Ордена Калатравы. Инспекция рекомендовала отправить Руиса Переса в отставку и избрать Магистром Ордена Алькантары королевского кандидата фрея Гонсало Нуньеса. Не в силах противиться двум Орденам и королю, строптивый Перес подчинился.