В миру его звали Феодором Афанасьевичем Поповым. Он был из саратовских купцов и с самого раннего детства имел большую веру в Господа и усердие к молитве. Он сам вспоминал, как отроком сидел обнаженный в муравейнике — до тех пор, пока не искусан был весь до крови. Отроком же ходил пешком в Киев к великим тамошним святыням. Так как он ушел тайком, то родители его разыскивали, и он был найден уже в Оптиной пустыни, откуда отправлен был через козельскую полицию домой.

Возмужав, он надел тяжелые вериги и носил их, не снимая, до того, что на теле образовались раны. Желая быть монахом, он не хотел жениться. Видел необыкновенные сны, против которых, впрочем, высказался старец Макарий Оптинский, предупредив сновидца, что так легко впасть и в прелесть бесовскую. Напомнил он ему и слова святого Иоанна Лествичника: «Кто верит снам, тот вовсе неискусен» (Слово 3). Были у Феодора и другие искушения, но он постепенно научался распознанию их и борьбе с ними.

По благословению старца Илариона, Троекуровского затворника, Феодор 27 июля 1860 года поступил в Лебедянский Троицкий монастырь, где 28 июля 1863 года был пострижен в мантию и наречен Феодосием. 15 июля 1864 года он рукоположен был во иеродиакона, а 28 января 1868-го — в иеромонаха. В Троицком монастыре отец Феодосий занимал уединенную келию в монастырском саду, где проводил подвижническую жизнь. В книге С.А. Нилуса можно прочитать многие подробности тех великих искушений, которые отец Феодосий пережил тогда.

В 1875 году, 19 января, он перешел в скит Оптиной пустыни, но спустя два с небольшим года по определению Святейшего Синода назначен был настоятелем Лютикова монастыря Калужской епархии и там возведен в сан игумена в 1885 году. В Лютиковом монастыре борьба его с искушениями была столь лютой, что он просил благословения старца Амвросия уйти оттуда, но старец сказал: «Живи до тех пор, пока не прогонят». В 1893 году вдруг пропала вся имеющаяся сумма монастырских денег, и, хотя они вскоре нашлись, владыка Анатолий, занимавший тогда Калужско-Боровскую кафедру, за «неосмотрительность» отставил отца Феодосия от настоятельства, и он снова пришел в скит Оптиной пустыни, — это было в феврале 1894 года.

В скиту он жил очень скромно и смиренно, ко всей братии относясь с неизменной любовью. Вообще, как вспоминали, это был добрый и благожелательный монах-подвижник, не приобретший никаких начальственных привычек. Он любил служить, и служил в скиту и в обители, а также ездил по благословению и в Шамординскую обитель, где подвизалась его родная сестра Екатерина Афанасьевна. На досуге он любил ловить на удочку рыбу…