Смерть застала его неожиданно. Еще за несколько дней он служил в скитском храме, но вдруг почувствовал себя плохо и слег. В схиму его постричь, как он желал, не успели. 10 октября 1903 года он отошел ко Господу на восьмидесятом году жизни.

Один скитской брат рассказывал, что у него было искушение: он унывал оттого, «что враг ему навеял ложные мысли, мол, все тут в скиту неправильно, никто не спасется да и он с ними со всеми…». Раз шел так по дорожке и думал о сем… Вдруг кто-то сзади его за плечо тронул. Обернулся — а это игумен Феодосий, который сказал ему: «Не так, не так думаешь, брате… Все здесь спасутся, и ты спасешься, только каждый своим путем!» — и сразу отошел. Инок тот был сильно поражен, поняв, что отец игумен прочитал его мысли. А с этого времени они приняли другой оборот. Искушение пропало. И больше никогда не думал инок об уходе из скита, подвизался здесь до кончины.

В феврале 1904 года началась война с Японией. В Оптиной пустыни после литургии 19 числа был прочитан Высочайший манифест, а потом совершен молебен о даровании победы над неприятелем. Во время служб начали читать положенные на военное время молитвы. 7 апреля прибыл в Оптину преосвященный Трифон, епископ Дмитровский, который после литургии совершил панихиду по Оптинским старцам, перед которой, как пишет летописец, «произнес трогательное слово». С ним был его брат, князь Пётр Александрович Туркестанов. Они побывали в скиту у отца Иосифа, осмотрели храм Льва Катанского и Иоанна Рыльского и в тот же день уехали.

12 апреля этого года скончался архиепископ Литовский и Виленский Ювеналий (Половцев). «Покойный владыка, — пишет летописец, — состоял в числе оптинского скитского братства в 50-х годах прошлого столетия, был сотрудником старца отца Макария по переводу святоотеческих творений на русский язык, затем в 80-х годах, уже в сане архимандрита, пребывал в Оптиной пустыни некоторое время на покое»408. Напомним, что, кроме жизнеописания архимандрита Моисея, преосвященный Ювеналий написал в Оптиной в 1883 году и издал в Киеве в 1885-м замечательную книгу «Монашеская жизнь по изречениям о ней св. отцев подвижников». Это полное руководство для начинающего иноческую жизнь. Однако не просто сборник изречений, как указано в заглавии, а систематическое расположение их с авторским комментарием.

14 апреля в Шамординской обители скончалась игуменья Евфросиния, проведшая в монашестве более пятидесяти лет. Третьей шамординской настоятельницей стала монахиня Екатерина (Самбикина), бывшая в свое время духовным чадом старца Амвросия. В монастыре и в скиту были совершены панихиды. В этом тревожном году произошло и одно весьма радостное для всех русских людей событие: в царской семье родился наследник царевич Алексей. По этому случаю 6 августа в Оптиной пустыни было совершено благодарственное молебствие.