В тринадцать переселился в Калькутту и сам без чьей-либо помощи поступил в благотворительную школу, где проучился четыре года. В течение этого периода он писал на английском языке статьи и поэмы для индийской англоязычной интеллигенции. Его работы привлекли внимание Кешавачандры Сены и Двиджендры Натха Тагора. Двиджендра стал его близким другом. Под его руководством он выучил санскрит и изучил книги западных философов.

В 1858-ом году Кедаранатха позвал к себе его дед по отцовской линии Раджаваллабха Датта, живший в Чотимангалпуре в Ориссе. Он раньше жил в Калькутте, но переехал в Ориссу, чтобы провести свои последние дни в уединении как преданный. У него в доме были Божества Господа Джаганнатхи и Радха-Мадхавы, которым он с преданностью поклонялся. Он обладал божественным виденьем и мог предсказывать будущее. Дед предсказал внуку, что в двадцать семь лет тот найдёт хорошую работу и в будущем станет великим вайшнавом.

Дед вскоре умер. После его смерти Кедаранатх посетил в Ориссе все матхи и записал свои впечатления. В 1859-ом году он стал работать учителем в Каттаке и первым ввёл изучение английского языка в школах Ориссы. В 1860-ом его назначили на должность директора школы в Бхадре, и он переехал туда. В это время он написал книгу под названием «Матхи Ориссы», опубликованную в 1860-ом. В конце этого года ему предложили должность учителя в Миднапуре и он дал согласие. Проживая в Миднапуре, ему пришлось энергично сражаться против сахаджиев, представителей искажённого учения так называемых вайшнавов, которые провозгласили себя преданными Махапрабху, но проповедовали дьявольскую доктрину, абсолютно противоположную Его учению. Он также отвергал Брахма Дхарму, проповедуемую Рамамоханом Раем и другими, которые не верили в Шри Чайтанью и в индийские шастры и проповедовали против принципов испытанной веками Санатана дхармы.

В 1866-ом Бхактивинода Тхакура, как его стали звать в то время, назначили на пост заместителя секретаря в суде Чапара с полномочиями судьи и начальника налоговой службы. В 1868-ом его назначили судьей в Данджапуре, но вскоре перевели в Пури. Представитель английского правительства в Пури был весьма впечатлён знаниями, религиозностью и административными способностями Бхактивинода. Он вменил ему в ответственность присматривать от имени правительства за управлением храмом Джаганнатхи. Усилиями Бхактивинода в храме было устранено много преступной халатности, улучшено служением Божествам и строго отрегулировано время предложения Божествам бхоги.