Тогда же, в 1986-м, свидетели зафиксировали первые отзывы о. Иоанна на происходившие в стране перемены. Их было еще совсем немного, ведь внешне почти всё сохранялось, как прежде. Но чуткому слуху и острому зрению старца смысл происходящего был, конечно, доступен. Так, на встрече с сестрами Любавскими в апреле 1986-го он «вдруг похлопал нас по плечу и сказал сожалеюще: „До основанья, а затем…“ Эту не совсем понятную тогда фразу он повторил еще несколько раз. Лишь со временем я поняла, что она в тот день значила: отец Иоанн предсказывал грядущую ломку нашего государства». А во время посещения прихода в Даличине батюшка ответил на вопрос одного священника, можно ли считать Чернобыльскую катастрофу апокалипсической:

— Я бы не стал так прямо называть эту аварию на атомной станции прямым исполнением Апокалипсиса. Нужно очень осторожно относиться к толкованию Апокалипсиса, и не случайно Церковь не принимает очень многих его толкований. Есть толкования Апокалипсиса святого Андрея Кесарийского — вот это толкование Церковью принимается, его можно читать. Остальные — очень сомнительные!

С большим скепсисом воспринял о. Иоанн попытки некоторых священников возобновить практику индивидуальных исповедей (в советское время исповеди были общими). Открытие в СССР новых приходов — в 1986-м появилось около тридцати храмов, в основном на Дальнем Востоке и в Калининградской области, — радовало его, но одновременно внушало и опасение. Диакону о. Владимиру Василику батюшка сказал по этому поводу:

— В 1945 году, после победы, была эйфория: внешний враг разгромлен, внутренний с Церковью примирился. А потом, когда меня в 1950 году арестовали и показывали доносы и то, что прослушивали, стало ясно: напрасно радовались. Поэтому и сейчас осторожно надо. Осторожно, потихоньку, полегоньку…

Осенью 1986 года в разговоре с приезжими москвичами неожиданно всплыло имя Сталина. И столь же неожиданно батюшка попросил: «Не осуждайте его, Бог ему судья. А вы не будьте судьями». «Мне в тот момент было совершенно непонятно, почему Старец Иоанн обратил на это наше внимание, — вспоминал журналист и историк Л. Е. Болотин. — Мы ведь и не могли предполагать тогда, какая волна оголтелого антисталинизма в качестве уже официальной политики генерального секретаря ЦК КПСС начнет подниматься в 1987–1989 годах, когда от „ускорения“ перешли к „перестройке“. Тем более этот духовный совет был удивителен в устах репрессированного, сидевшего». Конечно, такой ответ свидетельствовал не о каких-то симпатиях о. Иоанна к Сталину, а о следовании им евангельскому завету любить врагов своих и не судить, дабы не быть судимым. Напомним, что он и за своего следователя, ломавшего ему пальцы на руках, молился до последнего дня.