1988–1991 годы принесли в жизнь верующих столько новшеств, сколько не приносили их все предыдущие годы, вместе взятые, начиная с 1917-го. Поэтому имеет смысл вспомнить каждый из этих перестроечных годов отдельно — ведь каждый из них так или иначе отражался на жизни насельников Псково-Печерской обители, и в частности о. Иоанна.
1988 год. Совет по делам религий при Совете министров СССР отменил положение о том, что молитвенные здания являются государственной собственностью. В СССР открыты более тысячи новых приходов. Увеличен прием абитуриентов в духовные семинарии. В Смоленске открыто первое межепархиальное духовное училище, затем такие училища созданы в Кишинёве, Чернигове, Ставрополе, Минске и Новосибирске. Создана инициативная группа по восстановлению храма Христа Спасителя.
1989 год. Утверждены рекомендации по взаимодействию мест лишения свободы с религиозными организациями и служителями культа. Открыты Киевская, Минская и Тобольская духовные семинарии. Начинают работу первые воскресные школы. Священнослужители впервые появляются на советском телевидении и радио, их приглашают выступать в школах и вузах. Разрешается избирать их народными депутатами. 9–11 октября в Москве торжественно отмечено 400-летие учреждение Патриаршества на Руси. Создан «Фонд восстановления храма Христа Спасителя».
1990 год. По инициативе народного депутата Виктора Аксючица (в начале десятилетия исключенного из аспирантуры МГУ за «религиозные убеждения») в РСФСР выходит Закон «О свободе вероисповеданий», разрешающий факультативное изучение религии в школах и запрещающий создавать органы госконтроля за религиозными организациями. Принят Закон СССР «О свободе совести и религиозных организациях». Он прекращал государственную поддержку атеизма, предоставлял религиозным организациям статус юридических лиц и разрешал им международные контакты без посредничества государства. Этот закон был принят уже при новом Патриархе — 3 мая на восьмидесятом году жизни ушел из жизни владыка Пимен, преемником которого стал Патриарх Московский и всея Руси Алексий II.
1991. Рождество Христово объявлено в СССР выходным днем; 4 сентября ликвидирован 4-й («церковный») отдел Управления по защите советского конституционного строя КГБ; 14 ноября упразднен Совет по делам религий при Совете министров СССР.
Это были впечатляющие шаги, говорившие о том, что жизнь страны изменилась безвозвратно. Впрочем, это понятно только сейчас, а тогда, в конце 1980-х, многие вполне серьезно спрашивали у о. Иоанна, стоит ли реставрировать монастырские здания и храмы — ведь их в любой момент могут снова закрыть и отобрать назад?!. И это говорилось в 1989 году, уже после 1000-летия Крещения Руси, в разгар перестройки. Такова была инерция страха и недоверия, за десятилетия травли въевшихся под кожу, как пороховая копоть.