После гибели первенца Джозеф Кеннеди – старший сосредоточил свои политические амбиции на втором сыне, который в 1960 г. стал президентом США. Но дух Джо Кеннеди – младшего всегда витал в Белом доме того периода. Во время Карибского кризиса президент направил на усиление блокады Кубы эсминец, названный в честь его старшего брата. Когда же Кеннеди пообещал отправить человека на Луну, главным конструктором NASA стал не кто иной, как Вернер фон Браун, немецкий ученый-ракетчик, чье смертоносное «Фау»-оружие когда-то напугало союзников и заставило их начать операцию, жертвой которой пал Джо.

На протяжении многих лет Кеннеди поддерживали связь с семьей инженера Бада Уилли, чье несовершенное устройство активации взрывателей, по-видимому, и стало роковым для «Стильного черного костюма». Смерть Уилли оставила его семью без средств к существованию, поэтому Кеннеди-старший учредил благотворительный фонд, который позволил трем его детям получить образование. В 1963 г. президент Джон Кеннеди даже пригласил вдову и дочь Бада Уилли на завтрак во время своего визита в Техас. А точнее, в техасский город Даллас. Это был последний завтрак в его жизни.

Любимый бейсболист маленького Джона Кеннеди Мо Берг получил несколько предложений вернуться в Главную лигу в качестве тренера. Он отверг их все. Вместо этого он попытался вернуться в разведку, выполняя внештатные поручения ЦРУ и НАТО, в частности проводя интервью с европейскими учеными по вопросам противоракетной обороны. Но Берг оставался Бергом: в этих поездках он накапливал огромные счета в отелях и ресторанах или срывал встречи, чтобы, например, вместе с Флейтой поесть фондю в Цюрихе. Неудивительно, что его работодатели не оценили такой легкомысленный подход к делу («Эта операция влетает нам в копеечку и вылетает в трубу», жаловались в ЦРУ), и в 1950-е гг. поток внештатных поручений стал иссякать. К тому времени Берг жил в Ньюарке у старшего брата Сэма и всякий раз встречал почтальона вопросом: «Есть ли почта из Вашингтона?» Ответ все чаще оказывался отрицательным.

В перерывах между заданиями Берг работал редко, предпочитая сидеть у кого-нибудь на шее. К дому брата он относился как к хранилищу книг и «живых» газет, сотнями раскладывая их на столах, стульях и кроватях. Когда Сэм наконец его выгнал, он перебрался к сестре Этель, страдавшей пограничным расстройством личности и жившей в нескольких кварталах от брата. Берг также неустанно путешествовал, забалтывая вагонных проводников байками ради бесплатного проезда и появляясь без предупреждения в домах старых друзей, имея при себе лишь бритву и зубную щетку. Немало спортивных обозревателей, зарегистрировавшись в гостинице, обнаруживали в своем номере Берга, уже принимающего там ванну, так как он уговорил администратора пустить его подождать постояльца. Он даже сопровождал одного из своих друзей во время медового месяца.