У крестоносцев Пятого похода не было сколько-нибудь авторитетного и общепризнанного военачальника. Король Иерусалимский Жан де Бриенн не отличался ни военными, ни политическими талантами, он не обладал реальной властью над другими видными баронами, и, более того, против него существовала сильная оппозиция. После долгих препирательств предводители рыцарских отрядов решили направить войска в Египет – главную цитадель мусульманского мира, овладение которой намечалось еще во время Четвертого крестового похода. Непосредственной целью для атаки крестоносцы избрали крупный город-крепость, торговую соперницу Александрии – Дамиетту, расположенную на одном из рукавов дельты Нила. Дамиетта служила ключом к Египту. Она была обведена тройным поясом стен и защищена мощной башней, высившейся на островке посреди Нила. От этой башни, соединенной мостом с городом, через реку тянулись толстые железные цепи, преграждавшие доступ к городу со стороны реки.

Осада Дамиетты, к которой первые отряды крестоносцев приплыли 27 мая 1218 г., продолжалась почти полтора года. Вначале рыцари сумели было, превратив свои суда в подобие плавучих осадных механизмов и использовав длинные штурмовые лестницы, захватить крепостную башню, но затем силы неприятеля, к которым присоединился натиск стихии – разлив Нила, а также эпидемия, разразившаяся среди осаждавших, – приостановили их успехи. Несколько месяцев ни та, ни другая сторона не имела перевеса. Многие рыцари, отчаявшись в победе, весной – летом 1219 г. бросили войско и вернулись в Европу (в их числе Леопольд Австрийский). Другие, однако, продолжали упорно вести осаду Дамиетты.

Отрезанный со всех сторон город переживал голод, угрожавший гибелью самому гарнизону. Египетский султан аль-Адиль находился тогда в Дамаске; получив известия о захвате дамиеттской башни крестоносцами, он умер. Бразды правления взял его старший сын аль-Камиль. Чтобы спасти Дамиетту, новый султан, которому к тому же угрожал заговор придворных, предложил крестоносцам снять осаду с Дамиетты, согласившись взамен передать им Иерусалимское королевство в границах 1187 г. (без крепостей Крак и Крак де Монреаль) и установить мир на 30 лет.

Жан Бриеннский и большинство франкских баронов склонялись к тому, чтобы принять эти весьма выгодные условия, но тут в события вмешался папский легат Пелагий, прибывший к Дамиетте еще в сентябре 1218 г. Ему удалось в какой-то степени привести к согласию враждовавшие до того группировки главарей крестоносцев, и тогда именно он выступил в столь несвойственной духовному лицу роли главнокомандующего войском. Никакого мира с «неверными» – такова была его «стратегия». Легата поддержали все три Великих магистра военно-монашеских орденов и некоторые другие предводители. Уступка Иерусалима казалась им недостаточной. По мнению Пелагия, необходимо было во что бы то ни стало завоевать Дамиетту, а затем и остальной Египет. Мирные предложения султана были отвергнуты. Даже предложение отыскать и вернуть куски Животворящего Креста, захваченного Салах-ад-Дином, главнокомандующий счел неприемлемым.