Порой «милым» становилось тесно и душно в дворцовых покоях. И если на дворе устанавливалась холодная, но сухая и солнечная погода, они шли на воздух. Как правило это происходило вечером, на закате. До позднего часа они прогуливались по бровке кремлёвского холма вдоль спуска к стене у Москвы-реки. С реки был слышен плеск волн и это успокаивало, освежало их влажной, речной прохладой. А река жила и шумела своей жизнью: скрипом уключин и плеском вёсел, движением лодок и дощаников, отдалённым стуком колёс с мостов и переправ. Молодые люди в ночи слушали эти шумы, и угадывали место, с которого шёл шум.

Зачастую Димитрий рассказывал Ксении забавные истории из своей юности. Он делился с ней своими воспоминаниями и впечатлениями по-детски наивно. Она же, то улыбалась, то вдруг неожиданно роняла слёзы и всхлипывала. Она даже смеялась, когда он рассказал ей о нырках на Мезенской губе, но заплакала, когда рассказал о том, как его юнцом постригли в монашеский рясофор в Крыпецком монастыре. Ксения улыбалась, когда он рассказал ей о том, как приручил и объездил красивую молодую кобылицу по кличке «Тина». Димитрий думал, что её позабавит история о том, как его кобылица провалилась с ним под лёд и то, как он вытаскивал её у правого берега Днепра в Киеве. Но история эта вызвала у неё удивление и даже испуг. Он хотел рассказать далее, как заболел после ледяной купели и про то, что благодаря этой болезни о нём узнал и признал его князь Вишневецкий, но понял, что Ксения не готова к такому рассказу. Как-то милая спросила, помнил ли он свою матушку в годы отроческих и юношеских странствий и скитаний, писала ль она ему, давала ль знать о себе. Он отвечал, что не помнил и не знал матери… Его ответ вновь вызвал тихие слёзы Ксении.

Поскольку они гуляли вечерами и всё более в темноте, то им казалось, что их не видит никто. Однако Басманов во главе вооружённых слуг и своей челяди неусыпно следил за ними и охранял покой молодых людей. Порой он настойчиво убеждал Димитрия, чтобы тот перед ночной прогулкой вздевал под кафтан кольчугу и приторачивал к поясу ножны с ногайским ножом. Молодой государь иной раз и сопротивлялся тому, иной раз и внимал совету своего верного слуги.

Матушке Димитрия, конечно же, вскоре донесли об увлечении сына. Она не осуждала его, но высказала своё недовольство:

– Грех, сынок, жить так-то с женою без венца и благословения родительского. Но ты так долгонько был и вырос без меня, потому и благословения моего не испросил. Избаловалси поди в ляхах. Слыхивала, де и там-то жил с литовской девкой Мнишковной, а она ведь латынянка – еретичка. Исповедовал сие, а и нет?