Не один год работал граф над интересующей его темой. Он придавал ей большое значение и считал, что отголоски Смутного времени проникли и в XVIII век. «Царевич Алексей и его злополучное „дело“ до сих пор еще не выяснены, но важно то, что по признанию одного из главных заговорщиков, Суздальского архиепископа Досифея, главою заговора был никто другой, как царевич Дмитрий Углицкий. Он будто бы явился Досифею, указывая ему необходимость подняться на Петра». (Шереметев С. Д. Заметка по поводу Семибоярщины. СПб. 1906. С. 17.). Слухами о его исторических изысканиях «полнилось» научное сообщество. В июне 1892 года друг Шереметева, предводитель дворянства Можайского уезда Алексей Константинович Варжневский писал ему: «Как продвигается твое „Угличское событие“? Москва полна о нем слухами. Тебя даже в ереси обвиняют. Но ты не обращай внимания…» (РГАДА. Ф. 1287. Оп. 1. Д. 78. Л. 14.). Шереметев не обращал внимания на слухи, окружающие его многолетний труд по истории Смутного времени в России, но довести его до конца и опубликовать ему так и не удалось.

Спустя почти два десятилетия писатель и историк К. Валишевский заметил: «Смерть маленького Дмитрия в Угличе научно не доказана. Я позволю себе еще прибавить, что хотя историческая критика в России, по соображениям не строго научного характера, все еще далека от признания этого предварительного сведения, а все же в последнее время несколько приблизилась к нему. И может быть, решительный шаг (в изучении Смутного времени) был бы уже сделан, если бы книга графа Шереметева – труд долгих лет – вышла в свет, но вряд ли можно надеяться, что она может быть издана в ближайшем будущем и что мы познакомимся доподлинно с теми документами и новыми обстоятельствами, на которых основано убеждение автора, находившегося в наиболее благоприятных условиях для того, чтобы черпать прямо из источников, даже таких, которые недоступны большинству ученых». (Валишевский К. Смутное время. 1911. С. 51.). Что же увидел Сергей Дмитриевич в тех исторических документах, которые до него видели и изучали многие и многие историки? Какими новыми материалами, позволившими по-другому взглянуть на то далекое время, воспользовался он?

Основными сюжетами исторических исследований графа становятся политическая борьба придворных группировок после смерти Ивана IV, внешние контакты Московского государства и «государевых людей» – как официальные, так и на уровне частных сношений, в период до и после рокового события в Угличе, а также гипотеза о спасении якобы убиенного царевича и вывозе его в один из северных монастырей на Двине. Особое внимание граф будет уделять «женскому фактору» в подоплеке исторических событий, а также, каким образом земельные владения и их распоряжение могут влиять на расстановку политических сил.