Ричард Рупер, один из самых резких критиков нового поколения в области мультимедиа, написал в Chicago Sun-Times: «”Флаги наших отцов” стоят в одном ряду с оскароносными “Непрощенным„ и “Малышкой на миллион” как шедевры американского кино… Но он также патриотичен, потому что ставит под сомнение официальную версию правды и напоминает нам, что супергерои существуют только в комиксах и мультфильмах».

Большинство главных критиков тоже поняли это и заявили, что оба фильма являются одними из лучших и самых важных лент в творчестве Клинта. Но ни один из этих двух фильмов не понравился аудитории. «Флаги наших отцов» заработали около 66 миллионов долларов, что составляет менее половины от результата «Малышки на миллион» (при этом затраты на его производство составили 55 миллионов долларов). Используя стандартную формулу, согласно которой фильм должен в два раза превышать свою стоимость, чтобы стать безубыточным, можно сказать, что на фильме Клинт потерял значительную сумму денег. «Письма с Иводзимы» показали себя в прокате еще хуже и выявили огромный просчет в планах Клинта: в то время, когда США участвовали в одной из самых жестоких войн после Второй мировой, зрителей в этой стране просто не интересовал сочувственный взгляд на врага – любого врага.

У фильмов нашлись и свои критики с социальных позиций. Одним из самых откровенных из них стал Спайк Ли, афроамериканский режиссер, у которого были серьезные возражения против того, как Клинт воспринимает события Иводзимы. На Каннском кинофестивале в мае 2008 года Ли рекламировал свой собственный фильм о Второй мировой войне, рассказывающий, в частности, о подвигах 92-й дивизии Буффало, которая сражалась с немецкой армией в Италии. Во время своего выступления Ли публично раскритиковал Клинта, «Флаги наших отцов» и «Письма от Иводзимы» за то, что в них «нет ни одного афроамериканского персонажа или актера. А ведь было множество афроамериканцев, которые участвовали в этой войне, и они расстроятся из-за того, что [в двух фильмах Клинта] не увидят ни одного темнокожего. Да, вот такая у него версия: солдат-негров не существовало. Но у меня другая версия».

В ответ Иствуд, который подозревал, что Ли, критикуя фильмы Клинта, просто пытается продвигать свои фильмы, сердито заметил в интервью The Guardian:

«Что касается фильма “Флаги наших отцов”, он [Ли] говорит, что на Иводзиме был небольшой отряд из чернокожих солдат в составе подразделения, подвозившего боеприпасы. Но они не поднимали флаг. А это “Флаги наших отцов” – картина о том, как поднимали флаг. Но они этого не делали. Если я возьму и добавлю афроамериканского актера, то люди скажут: “Этот парень сошел с ума”. Я имею в виду, это будет не совсем точно. Он жаловался на жизнь, еще когда я снимал “Птицу” [биографический фильм о Чарли Паркере 1988 года]. Мол, почему это делает белый парень? Да потому, что я оказался единственным парнем, который сделал это, вот почему. Он сам мог выдвинуться и сделать это. Вместо этого он занимался чем-то другим».