Л. В. Черепнин, впервые обративший внимание на этот документ, обнаружил дотоле неизвестный факт, не нашедший отражения ни в русских летописях, ни в известных нам западных источниках, – оказывается, предполагался брак великого князя Литовского Ягайло с дочерью московского князя, и на этот счет состоялось специальное соглашение отца невесты – Дмитрия Донского с матерью жениха – Ульяной Александровной (вдовой Ольгерда и являвшейся дочерью тверского князя Александра Михайловича). Л. В. Черепнин предположил, что данный документ был составлен в 1384–1385 гг. При этом он исходил из следующих фактов. 14 августа 1385 г. в замке Крево (Krewo) между Польшей и Литвой была заключена так называемая Кревская уния, по которой великий князь Литовский Ягайло обязывался вступить в брак с польской королевой Ядвигой и провозглашался польским королем. Вместе с братьями он обязывался также принять католичество. Окончательно это соглашение было оформлено 18 февраля 1386 г. браком Ягайло с Ядвигой, а 4 марта он был коронован польским королем (под именем Владислава II Ягелло). Эти факты были известны и ранее. Однако из найденного Л. В. Черепниным свидетельства Описи 1626 г. выяснилось, что наряду с проектом брака Ягайло с наследницей польского престола некоторой частью литовской знати был принят, по договоренности с Москвой, контрпроект, согласно которому Ягайло должен был жениться на русской княжне. Очевидно, этот план вышел из православных кругов, группировавшихся вокруг вдовы Ольгерда княгини Ульяны Александровны. Но в итоге польское влияние в Литве одержало верх над русским.^[873] И хотя Л. В. Черепнин не удосужился выяснить хотя бы имя предполагавшейся невесты, его датировка данного соглашения прочно вошла в научную литературу.^[874]

Правда, позднее относительно этой датировки появились определенные сомнения. В частности, по мнению Б. Н. Фло-ри, соглашение «было уже подготовлено» до лета 1382 г.^[875] У нас имеется возможность уточнить время его появления.

К началу 1380-х гг. Литва оставалась последним европейским государством, правящая верхушка которого еще сохраняла язычество. Но если при Ольгерде внешнеполитическое положение Великого княжества Литовского было достаточно стабильным, то после его смерти в 1377 г. ситуация серьезно ухудшилась. Начавшаяся борьба между членами литовского княжеского рода привела к резкому ослаблению Литовского государства. Этим не преминули воспользоваться соседи. С одной стороны, наступление продолжил главный враг Литвы – Тевтонский орден, с другой – победа на Куликовом поле закрепила за Москвой значение центра воссоединения русских земель, включая и те, что были захвачены Литвой в XIV в.