В литературе было высказано несколько гипотез относительно времени написания и адресата этого письма. Исследователи обратили внимание на букву «а» перед словом «игумен». Ее пытались трактовать как начальную в скрытом имени игумена и считали, что Киприан написал это послание сразу после своего изгнания из Москвы игумену Серпуховского Высоцкого монастыря Афанасию в начале 1383 г. Но вскоре данная версия отпала – как известно, осенью 1382 г. Афанасий отправился из Москвы в изгнание вместе с Киприаном, и последнему незачем было писать ему письма. Выдвигались и другие предположения. К истине, однако, оказался ближе всех Г. М. Прохоров, указавший, что если букву «а» перед словом «игумен» прочитать как цифру «1», то получится – «1 игумен», то есть «пер-воигумен». Но, сделав шаг в правильном направлении, исследователь, на наш взгляд, ошибается, высказав мнение, что адресатом письма являлся племянник преподобного Феодор, а само оно было написано около 1385 г.^[886] Однако в это время последний стал уже архимандритом, и если бы Киприан, прекрасно знавший церковную иерархию, писал послание Феодору, то должен был употребить термин «архимандрит», а не «игумен».

Судя по контексту послания, оно писалось Киприаном сразу после его отъезда из Москвы осенью 1382 г. и было адресовано не кому иному, как Сергию Радонежскому, который благодаря своему духовному авторитету в это время действительно являлся самым заметным из настоятелей русских монастырей и впоследствии был назван «игуменом земли Русской». Уже один этот факт показывает необоснованность предположений А. А. Косорукова, что Сергий Радонежский принимал участие в назначении на митрополичью кафедру Пимена. Вряд ли Киприан стал бы обращаться с процитированными выше словами к своему недоброжелателю.

Послание свергнутого митрополита застало преподобного в один из самых сложных моментов его жизни. Возвращение Сергия из Твери в Троицкую обитель было печальным. Татары во время нашествия, по словам летописца, «мнози гради и власти и села и манастыри повоеваша и пожгоша и много зла земли Рустеи сотвориша».^[887] Пострадал и Троицкий монастырь, лежавший на дороге от Москвы к Переславлю-Залесскому, до которого сумели добраться отряды Тохтамыша.

Преподобный, придя на пепелище, ужаснулся. Дело трудов всей его жизни, казалось, было безвозвратно погублено. Надо было вновь восстанавливать обитель, а между тем Сергию уже исполнилось 60 лет – возраст даже по нашим меркам весьма зрелый, а для людей Средневековья, когда средняя продолжительность жизни составляла 35–40 лет, и вовсе считавшийся глубокой старостью. Оставалось надеяться лишь на помощь свыше.