Никоновская летопись сообщает дополнительные подробности этой миротворческой миссии троицкого игумена: «Месяца сентября князь великий Дмитрей Ивановичь иде въ монастырь къ Живоначалной Троице, къ преподобному игумену Сергию, въ Радонежъ; и молебна совершивъ Господу Богу и пречистей Богородице, и святую братью накорми и милостыню даде, и глаголаше съ молениемъ преподобному игумену Сергию, дабы шелъ отъ него самъ преподобный игу-менъ Сергий посольствомъ на Рязань ко князю Олгу, о вечнемъ мире и о любви». Далее уточняется, что Сергий отправился в Рязань не один: «и с нимъ старейшиа бояре великого князя». Также добавлено, что после завершения переговоров «возвратися преподобный игуменъ Сергий съ честию и съ славою многою на Москву, къ великому князю Дмитрею Ивановичю, и достойно хвалимъ бысть и славенъ и честенъ отъ всехъ».^[895] В дальнейшем мирное соглашение Москвы с Рязанью было закреплено в 1387 г. браком дочери Дмитрия Донского Софьи и сына Олега Рязанского – Феодора.^[896] (По сведениям Никоновской летописи, свадьба состоялась в сентябре 1387 г.^[897])

Эта поездка в Рязань к «самому упрямому русскому человеку XIV в.» (по выражению В. О. Ключевского) стала, пожалуй, самой сложной из всех, осуществленных Сергием. Но она же стала самой удачной – в дальнейшем рязанские князья никогда не воевали против Москвы, и заключенный при содействии троицкого игумена мир действительно стал вечным.

«Житие» Сергия ничего не говорит о поездке преподобного в Рязань, однако в третьем варианте своего труда Пахомий Логофет рассказывает об основании Голутвинского Богоявленского монастыря, расположенного близ Коломны. Об обстоятельствах его возникновения агиограф сообщает следующее. Однажды великий князь Дмитрий попросил преподобного прийти в Коломну, чтобы благословить место, где предполагалось заложить обитель. Несмотря на то что к этому времени Сергий был «старостью убо побежаем», он все же исполнил волю князя, хотя и «съ многым трудом прииде». Троицкому игумену Голутвино понравилось – «бе бо зело красно и угодно место, на усть рекы Москвы, иде же течет въ… великую реку Оку». В присутствии Дмитрия Донского он принял участие в закладке церкви во имя Богоявления Господня и «вдасть ему (великому князю. – Авт.) единого от ученикъ своих, мужа добродетелна именем священноинока Григориа», который стал настоятелем новой обители. Отпуская Сергия, Дмитрий Донской всячески просил его воспользоваться для возвращения лошадьми: «да прииметь покои къ обители своеи на коне, великиа ради старости и долгаго путишествиа», так как дорога от Голутвина до Троицы была слишком длинна и составляла, по подсчету книжника XV в., 158 «поприщ». Но Сергий остался верен своему правилу ходить всегда пешком и именно таким образом, хотя и с трудом, возвратился в Троицу.^[898] В Голутвине же «устроенъ бысть монастырь… и посемъ създана бысть церковь камена».^[899]