В литературе встречается утверждение, что во время своей поездки в Рязань в декабре 1385 г. Сергий основал еще одну обитель – Троицкий монастырь в Рязани.^[905] В. В. Зверинский по этому поводу высказывается более осторожно, говоря лишь о возможности его существования в XIV в.: «Троицкий Усть-Павловский, мужской, 3-го класса (с 1764 г.), на конце гор. Рязани, близ станции железной дороги, при впадении рч. Павловки в Трубеж. Вследствие неоднократных его разорений, история его неизвестна, но по преданию он уже существовал в XIV ст., когда в нем в 1386 г. останавливался преп. Сергий, бывший в Рязани для примирения великого князя Дмитрия с князем рязанским Олегом Ивановичем».^[906]

Поездка в Рязань и участие в основании Голутвинского монастыря стала последним крупным событием, в котором участвовал преподобный. И хотя в летописях имя Сергия все еще продолжает встречаться, известия о нем достаточно редки и лаконичны.

Постепенно уходили из жизни ближайшие соратники троицкого игумена, с которыми он прожил немало лет. 6 мая 1386 г. скончался Михей, келейник преподобного.^[907] Зимой 1387/88 г. умер другой троицкий монах – Исаакий Молчальник. Летописец, сообщая о его кончине, поместил пространный панегирик: «Тоя же зимы преставися инокъ молчальникъ Исакъ, преподобнаго игумена Сергиа, поживый добрымъ житиемъ, имевый всяку добродетель: послушание, смирение, чистоту, молчание, въздержание, нищетную худость, нестежание, рукоделие, постъ, бдение, безмолвие, беззлобие, хранение слово Божие непрестанно во устехъ, паметь смертна, худость ризнаа; и паче всего къ безмолвию и молчанию прилежаше, и прочитанию Божественныхъ писаний, и молитве, и умилению, и слезамъ; и по истине бысть дивенъ и достойно хвалимъ, земный ангелъ, небесный человекъ».^[908]

В мае 1389 г. Сергию, в качестве духовного отца великого князя, пришлось свидетельствовать последнюю волю Дмитрия Ивановича. В его завещании видим прямое указание, что духовная грамота писалась в присутствии преподобного: «А писал есмъ сю грамоту перед своими отци: перед игуменом перед Сергиемъ, перед игуменом Савастьяном».^[909] Московский князь скончался 19 мая 1389 г., и на следующий день Сергий участвовал в его погребении в Архангельском соборе Московского Кремля.^[910]

Дмитрия Сергий пережил немногим более трех лет. За этот период уже не встречается известий об участии преподобного в общественной жизни. О кончине Сергия Пахомий Логофет сообщает следующее. За шесть месяцев до своей смерти (то есть в марте 1392 г.) Сергий, чувствуя ее приближение, собрал братию Троицкой обители и вручил «старейшинство» над нею своему ученику Никону.