Все течения российского анархизма в начале XX века признавали возможность совершения экспроприаций в поиске средств для революционной борьбы. Экспроприации, направленные на личное обогащение, отвергались идеологами анархизма. Многие анархистские группы в 1905–1907 годах выпускали заявления, открещиваясь от подобных актов[1335]. Самой крупной экспроприацией анархистов стало совершенное в октябре 1907-го совместно с грузинскими социалистами-федералистами ограбление казначейства в городе Душети Тифлисской губернии, когда было захвачено более двухсот пятидесяти тысяч рублей. Широкую известность получили проведенные боевиками Южно-русской группы анархистов-синдикалистов захваты денег в Одесском отделении Петербургского коммерческого банка (ноябрь 1906 года, взято более шестидесяти тысяч рублей) и парохода «София» (похищено до пятидесяти тысяч рублей). В 1905 году в Белостоке, Варшаве и других городах, где анархистские группы руководили забастовками, по-прежнему проводился захват продуктов питания и денег для поддержки бастующих и безработных.

Но частое применение экспроприаций вело к разложению анархистских групп. В 1906–1907 годах широкую популярность получили частные «эксы», средства от которых тратились на личные нужды экспроприаторов[1336]. В этот период получают распространение бандитские шайки, прикрывавшиеся идеологией анархизма, но на практике проводившие раздел захваченных денег в своей среде. Для вымогательства они часто использовали «мандаты» – письма с требованием денег и угрозами.

Радикальные действия способствовали росту популярности анархистов среди городских рабочих и крестьян, придавая им ореол мстителей за «униженных и оскорбленных». Вместе с тем увлечение террором и особенно экспроприациями создавало в общественном мнении негативный образ участников анархистского движения как людей, склонных к авантюризму и даже к уголовным преступлениям.

В 1905–1906 годах анархисты принимали активное участие в отрядах самообороны, организованных революционерами в ряде городов, противодействовали организованным монархистами еврейским погромам, вступая в бои с черносотенцами. В ряде городов (Москве, Екатеринославе, Ростове-на-Дону, Тифлисе, Екатеринбурге) участники анархистских групп приняли участие в вооруженных выступлениях, развернувшихся в конце 1905-го – начале 1906 года.

«Хлебовольцы» и анархо-синдикалисты участвовали в деятельности профсоюзов. Так, члены московских групп анархистов-коммунистов вели пропагандистскую деятельность в составе «Союза по обработке металла», входили в профсоюзы архитектурно-строительных рабочих, водопроводчиков, печатников[1337]. Одесские анархо-синдикалисты и «хлебовольцы» в 1906–1907 годах вошли в состав руководства профсоюза торговых моряков, а затем фактически возглавили «Союз черноморских моряков»[1338]. Во многих случаях «анархические организации нередко строились по производственному принципу, тем самым приобретая черты профсоюзных»[1339]. Так, например, было с наиболее массовыми и влиятельными анархистскими организациями: Белостокской группой анархистов-коммунистов (1905–1906) и Екатеринославской федерацией анархистов (1907)[1340].