Вся эта дипломатическая и административная деятельность происходила под аккомпанемент германских бомбардировок. Крупнейший налет имел место 29 декабря 1940 года – «классический вид погорельцев. Восемь церквей, построенных Реном, уничтожены огнем. Зал Гильдий сметен с лица земли, и только Сент-Пол стоит как символ героической отрешенности. Пустота руин в самом центре британского мира взирает на нас», – писал премьер.

Важным событием начавшегося 1941 г. была встреча Черчилля с ближайшим другом президента Рузвельта Гарри Гопкинсом, необычайным человеком, которому периодически приходилось играть едва ли не решающую роль в дипломатии периода войны. Во время первой же встречи Черчилль понял, что у Рузвельта серьезные намерения и что на этом фронте дипломатии возможно продвижение вперед. Гопкинс сказал примечательные слова: «Президент убежден, что мы в этой войне находимся по одну сторону. Не сомневайтесь в этом. Он послал меня сказать вам, что, какова бы ни была цена, он предпримет все необходимое, чтобы поддержать вас». Американское руководство сделало свой выбор. В январе 1941 года Рузвельт распорядился начать в Вашингтоне секретные американо-английские переговоры для координации политики двух стран. В апреле Рузвельт сообщил Черчиллю, что военно-морские силы США могли бы помочь Англии в Северной Атлантике.

И все же военная ситуация начала 1941 года отнюдь не обнадеживала британского премьера. К весне 1941 года англичане фактически начали проигрывать битву на морских путях в Англию. В апреле адмирал Старк писал, что ситуация в Атлантике «много хуже, чем ее представляет себе средний гражданин». Направляющаяся в Англию помощь по ленд-лизу столкнулась с германскими подлодками. В мае немецкие подводные лодки потопили судов втрое больше, чем их создавалось на английских и американских верфях вместе взятых. Чем окончилось бы это «отторжение» друг от друга берегов Атлантики, если бы Германия не повернула на восток?

У англичан дела шли плачевно и в Африке, и в Юго-Восточной Европе. На протяжении апреля 1941 года итало-германские войска отбросили их к ливийско-египетской границе. В этом же месяце немцы в течение шести дней захватили Югославию, а затем оккупировали Грецию, выбив отсюда англичан. Балканы оказались полностью под контролем «оси».

Теряя позиции в Восточном Средиземноморье, Черчилль хотел укрепить свои базы в западной его части, а также на островах, лежащих близ Гибралтара. С этой целью он предложил Рузвельту принять участие в оккупации Азорских островов и островов Зеленого Мыса. Он просил Рузвельта прислать сюда хотя бы несколько американских военных кораблей, что сделало бы операцию хотя бы по видимости совместной. В письмах в Белый дом Черчилль убеждал своего американского корреспондента не ослаблять дипломатического давления на Испанию и Португалию – лишь это могло гарантировать доступ англичанам в Средиземное море. Ослабление влияния Англии и США в этих двух странах почти автоматически означало бы потерю Гибралтара, что влекло за собой и конечное поражение в Египте.