В Москву Черчилль решил взять только двух своих помощников – генерала Брука и сэра Александра Кадогана.

В ночь на 1 августа 1942 г. Черчилль взошел на борт самолета – на этот раз это был не комфортабельный «Боинг», а неотапливаемый четырехмоторный бомбардировщик «Либерейтор». Здесь были лишь две металлические полки и большой запас одеял. Черчилль занял одну полку, а его доктор вторую. Впечатления Клементины Черчилль: «Все было довольно драматично и таинственно: стоять в темноте на аэродроме, когда гигантский монстр – бомбардировщик, извергая пламя, ревет моторами, а затем устремляется в черноту».

Черчилль и Кадоган приземлились в Гибралтаре на рассвете, а ночью вылетели в Египет. Позднее Черчилль вспоминал: «Моей привычкой во время этих путешествий стало сидеть рядом с пилотом, и особенно я любил часы перед рассветом. Вместо того, чтобы сидеть дома и ожидать новостей с фронтов, я мог теперь отправиться туда сам. Это было восхитительно». Часы пребывания в Каире были чрезвычайно напряженными. Премьер-министр в течение короткого времени обсудил ситуацию с послом Ричардом Кейси, главным маршалом авиации Теддером, южноафриканским премьером Сметсом, а немного позже с генералом Окинлеком – командующим английскими войсками в данном регионе. Затем он встретился с генералом Уйвелом, который прилетел из Индии, а вечером собрал всех ведущих военачальников. Обсуждался драматический вопрос, что будет, если немцы нанесут поражение советской армии на южном участке фронта, выйдут к Кавказу и станут угрожать Персидскому заливу. Было решено в этом случае эвакуировать Египет и сконцентрироваться на обороне Персидского залива. Согласно английским оценкам, потеря Абадана и Бахрейна привела бы к «сокращению на 20% всей нашей добычи нефти» – действия британской военной машины стали бы замедляться. Черчилль оценивал регион Персидского залива даже более высоко, чем Египет, стоящий на пути к Индии и в Азию в целом. Одной из задач его поездки в Москву будет определение численности сил, защищающих Кавказ. Черчилль разделил существующие военные структуры на два: восточное командование – в которое входили Египет, Сирия, Палестина, и средне-восточное командование – Ирак и Персия.

Теперь он сосредоточился на мыслях о русском союзнике. Черчилль весьма отчетливо понимал, что едет к Сталину практически в положении просителя. (Он написал Клементине, отбывая в Москву: «Как мало сейчас в моих руках»). Для создания более благоприятной обстановки Черчилль, во-первых, потребовал от адмиралтейства подготовить конвои в Архангельск и Мурманск в сентябре 1942 г. Во-вторых, Черчилль решил ослабить свою ответственность за неосуществление обещания открытия второго фронта, переложив часть этой ответственности на американцев. Он попросил Рузвельта позволить Гарриману – восходящей звезде американской дипломатии – сопровождать его в Москву. Согласие Рузвельта было получено и 8 августа А.Гарриман прибыл в Каир. Вскоре после полуночи 10 августа самолет Черчилля взял курс на Тегеран. Летчик сказал премьер-министру, что самолет полетит на высоте 9 тыс. футов, но Черчилль тотчас же обнаружил на карте горную вершину высотой 10 тыс. футов и приказал лететь на высоте 12 тыс. футов, хотя это означало использование кислородных масок. Это задержало полет и Черчилль не смог отправиться тотчас же из Тегерана в Москву. Вместо этого Черчилль обедал с шахом, обещавшим ему, что Персия будет следовать в фарватере английской политики.