Не без удовольствия цесаревна занималась иностранными языками, особенно ей нравились устные уроки. Учитель французского языка Пьер Жильяр вспоминал, что Анастасия Николаевна на уроках с удовольствием говорила по-французски, легко копируя произношение, и даже разыгрывала отрывки французских пьес. В воспоминаниях учитель так описал свою ученицу: «Анастасия Николаевна была, наоборот, большая шалунья и не без лукавства. Она во всем быстро схватывала смешные стороны; против ее выпадов трудно было бороться. Она была баловница – недостаток, от которого она избавилась с годами. Очень ленивая, как это бывает иногда с очень способными детьми, она обладала прекрасным произношением французского языка и разыгрывала маленькие театральные сцены с настоящим талантом. Она была так весела и так умела разогнать морщины у всякого, кто был не в духе, что некоторые из окружающих стали, вспоминая прозвище, данное ее матери при английском дворе, звать ее “Sunshine” – “Солнечный луч”».

С 1909 года Анастасия Николаевна начала посещать уроки английского языка, которые вел Сидней Гиббс. Сначала англичанин был немного шокирован ее, как он мягко говорил, эксцентричностью. И честно признавался, что учить ее нелегко. Однако постепенно учитель и ученица нашли общий язык. Мистер Гиббс увидел в цесаревне положительные качества, считал ее очень изобретательной и в воспоминаниях написал, что это была «хрупкая и нежная… маленькая леди с большим самообладанием, всегда радостная, всегда счастливая». Учителя поражало умение великой княжны придумывать «какую-нибудь новую странность речи или манеры». Он вспоминал, что «ее умение владеть своей мимикой было просто поразительно».

На уроках Анастасия Николаевна и Мария Николаевна занимались вместе в одном классе. Некоторые учителя считали, что баловница Анастасия Николаевна мешает старшей сестре. Особенно же шумно вели себя цесаревны на небольших в 10 минут переменах между уроками – скакали по стульям и диванам, громко кричали.

Музыка Анастасию Николаевну сначала не увлекала, хотя к юношескому возрасту цесаревна неплохо научилась играть на фортепьяно. И даже играла вместе с Государыней в четыре руки произведения таких композиторов, как Эдвард Григ и Фридерик Шопен. Так же, повзрослев, она нередко с удовольствием рисовала или читала. Среди прочитанных ею книг встречаются пьесы Мольера, романы Шарлотты Бронте и Чарлза Диккенса.

Однако всегда любые занятия воспринимались Анастасией Николаевной как ограничение ее свободы, самым счастливым в ее жизни временем становились праздничные дни и лето, когда Царская семья много путешествовала. Цесаревна буквально расцветала, оказываясь на императорской яхте «Штандарт», которую обожала. На яхте, когда старшие сестры читали или занимались вместе с Государыней рукоделием, Анастасия Николаевна умудрялась исследовать все закоулки судна, устраивала на палубе веселые игры с прятками. Весь день она без устали и отдыха бегала по яхте, а вечером ее буквально насильно уносил спать дядька-матрос, назначенный, чтобы смотреть за беспокойной цесаревной. Она сопротивлялась, не желая возвращаться в каюту, и пыталась вырваться. А.А. Вырубова вспоминала: «Анастасия Николаевна всегда шалила, лазила, пряталась, смешила всех своими выходками, и усмотреть за ней было нелегко».