Младшую дочь очень любили родители, прощая ей шалости, и порой меньше наказывали ее за серьезные провинности, чем старших цесаревен. Сама Анастасия Николаевна обожала старшую сестру, она часто ходила следом за Ольгой Николаевной, садилась с ней рядом, глядя на нее влюбленными глазами. Близкие вспоминали, что в порыве чувств Анастасия Николаевна даже целовала старшей сестре руки.

Дочь придворного врача Татьяна Боткина так описывала свои впечатления от встреч с младшей цесаревной: «Больше всего мы видели Анастасию Николаевну. Она приходила и садилась в ногах дивана, на котором лежал Отец, а вечером, когда при закате солнца должна была стрелять пушка, она всегда делала вид, что страшно боится, и забивалась в самый дальний уголок, затыкая уши и смотря большими делано испуганными глазками. Иногда, чинно разговаривая, она, если мы вставали за чем-либо, незаметно подставляла нам ножку».

Когда пришло время Анастасии Николаевне сесть за парту, учеба стала для нее настоящим наказанием. Живая, гиперактивная цесаревна с трудом могла сосредоточиться и усидеть на одном месте. Уроки она считала скучными и противными. Особенно не любила математику, называя ее «свинством». Долгое время Анастасия Николаевна писала с ужасными ошибками. Учитель русского языка Петр Васильевич Петров постоянно напоминал цесаревне, что нужно стараться, не спешить, проверять каждое слово. Он объяснял ученице: «Ошибки Ваши все от поспешности! Попробуйте посидеть подольше, да иногда спросите у Ек[атерины] Ад[ольфовны], как пишется слово, тогда, я уверен, и ошибок будет вдвое меньше. Вы даже имя свое подписали так: Аастасия!!» Учитель с необыкновенным терпением вновь и вновь пытался научить непоседливую цесаревну правилам правописания, но его старания пропадали даром. И снова в очередном письме Петр Васильевич с печалью пишет: «В рассказе ошибок оказалось столько же, сколько звезд на небе, но, как одна звездочка похожа на другую, так и ошибки сделаны все одинаковые все “яти”! С этим мы справимся. Будем заставлять руку писать как раз обратно тому, что она захочет».

Математика давалась Анастасии Николаевне еще труднее, чем занятия по русскому языку. Тем более что это был самый ее нелюбимый предмет. В отчете за 1908 год учитель арифметики М.В. Соболев писал, что занятия с цесаревной начались 31 октября, проходили два раза в неделю по получасу, всего было 12 уроков. За это время «успели ознакомиться с простым и обратным устным счетом до 10-ти, а также с числами 2, 3, 4, 5, 6 со стороны состава их из слагаемых». В это время великой княжне было 7 лет, и становится понятно, что учитель математики не многому успел ее научить за полгода. С возрастом у Анастасии Николаевны проблемы с математикой не уменьшались.