Арест в Царском Селе для Анастасии Николаевны постепенно становился все более тяжелым. Для нее, веселой непоседы, долго находиться на одном месте, совсем не имея возможности общаться с людьми из внешнего мира, стало нестерпимым. 4 июля цесаревна писала Екатерине Зборовской: «Мы часто слышим звон колоколов старого собора, и нам так грустно». После кори у цесаревен стали выпадать волосы, до залысин. В итоге все царские дети побрились наголо. Больше всех расстроилась Государыня, писавшая, что ей горько смотреть на дочерей. Ей казалось: вид лысых голов цесаревен подчеркивал печальную участь арестованной Царской семьи. Цесаревны же говорили, что какая кому разница, их все равно никто кроме близких и охранников не видит.

В конце июля вместе с близкими печальная Анастасия Николаевна собирала вещи в дорогу, в ссылку в Тобольск. Плакали цесаревны, покидая родной дом, Государыня благословляла остающихся в Царском Селе людей, которые верой и правдой много лет служили трону и которым не разрешили следовать за их Государем.

Поезд увез Царскую семью в далекую Сибирь. Позже Анастасия Николаевна так писала о дороге в Тобольск: «Я опишу вам, как мы путешествовали. Мы выехали утром, и, когда мы сели в поезд, я пошла спать, так же, как и все остальные. Мы очень устали, потому что не спали всю ночь. В первый день было жарко и очень пыльно. На станциях нам приходилось опускать шторы на окнах, чтобы никто не увидел нас. Однажды вечером я смотрела в окно, когда мы остановились около небольшого дома, но это была не станция, поэтому нам можно было смотреть. Маленький мальчик подошел к моему окну и попросил: “Дядя, дай газету, пожалуйста, если есть”. Я сказала: “Я не дядя, а тетенька, но у меня нет газеты”. Сначала я не могла понять, почему он назвал меня “дядей”, но потом вспомнила, что у меня острижены волосы, и мы с солдатами (которые стояли рядом со мной) очень смеялись. По дороге случалось много забавного, и если у меня будет время, я напишу вам про наше путешествие потом. До свидания. Не забывайте меня. Много поцелуев от всех нас вам, мой милый. Ваша A.».

В губернаторском доме, в котором Царскую семью поселили в Тобольске, в общей спальне цесаревен Анастасия Николаевна украсила стену у своей койки любимыми фотографиями и рисунками, которые привезла из Царского Села. Жизнь под арестом в Тобольске для Анастасии Николаевны казалась еще скучнее и однообразнее, чем в Царском Селе. Каждый следующий день был похож на предыдущий, как близнец. После завтрака с 9 до 11 – уроки, потом часовая прогулка во дворе дома и небольшом саду. Снова уроки с 12 до 13 часов. Затем обед. И в 14 часов прогулка до 16 часов. Вечером рукоделие, настольные игры, чтение книг вслух. Перед сном общая молитва.