Сразу после приезда в Тобольск Анастасия Николаевна отправила письмо любимой подруге Екатерине Зборовской, вложив в конверт красный цветок мака, который сорвала в саду рядом с губернаторским домом. Письма она стала нумеровать, чтобы понять, какие из ее писем доходят, а какие нет. Цесаревна с печалью писала: «Моя дорогая Катя! Я пишу это письмо тебе, но уверена, что ты никогда его не получишь… Так грустно, что нельзя от тебя получать письма. Мы часто-часто думаем и говорим о тебе…» Цесаревна вспоминает прошедшие счастливые времена и возвращается мыслями к встречам с Виктором Зборовским: «Спроси Виктора, помнит ли он осень прошлого года? Я сейчас многое вспоминаю… все хорошее, конечно!» Настоящее ее радует мало: «Я не могу написать ничего интересного… Наше время проходит так однообразно». На столе у Анастасии Николаевны стояла фотография с видом Федоровского городка. Она очень скучала по времени, когда каждый день приходила в лазарет, печалилась о тех, кто умер от ран, писала подруге: «Я полагаю, что сейчас никто не навещает могилы наших раненых, все уехали из Царского Села».

Далеко не все письма от Екатерины Зборовской цесаревна получала: «Я не получила писем № 21, 23, 24, 26, 28, 29 – все эти письма, что ты направила по этому адресу». А она с таким нетерпением эти письма ждала. И предлагала подруге, чтобы та писала на имя Анны Демидовой, потому что «письма к ней представляют меньше интереса для этих людей». Анастасия Николаевна прекрасно понимала, в каком сложном положении находилась их семья: «Подумать только, как давно мы не виделись, просто ужасно… Если Бог даст и мы увидимся когда-нибудь, то можно будет рассказать тебе много всего, и грустного, и смешного, и вообще о том, как мы живем. Но я, конечно, не буду об этом писать».

Анастасия Николаевна писала из Тобольска не только Екатерине Зборовской, но и отсылала небольшие открытки ее брату Виктору Эрастовичу. Она помнила о нем в заточении даже в самые трудные для Царской семьи времена. 13 октября 1917 года княжна посылает Зборовскому карточку с видом дома губернатора и дома Корнилова, где жила свита, на обратной стороне она кратко описывает, как проходит их с сестрами жизнь в Тобольске. Но, главное, поздравляет Виктора Эрастовича с днем рождения и наступающим днем Ангела, пишет: «Вспоминаем и говорим о Вас всех постоянно». И с нежностью добавляет: «Желаю всех благ. Мой большой привет Вам. Христос с Вами». К Рождеству и Новому году цесаревна вновь посылает (14 декабря 1917 года) отдельное поздравление Зборовскому: «От всего сердца поздравляем Вас с праздниками и новым годом. Желаем много счастья и быть здоровым! На Рождество особенно будем мысленно с Вами Всеми Дорогими. Совсем ли поправились теперь?» Ласково добавляет: «Храни Вас Бог. Желаю всего самого хорошего». В этом послании Анастасия Николаевна снова немного рассказывает о себе: «Мы живем пока по-старому. Много занимаемся, поэтому дни проходят довольно быстро. Когда свободны, сидим на окнах и смотрим на гуляющих, это самое большое развлечение». Неизвестно, отвечал ли Виктор Эрастович цесаревне на ее послания, такие письма не сохранились. Хотя по правилам хорошего тона в ответ на поздравления цесаревны офицер должен был бы поблагодарить великую княжну. Но письма и дневники цесаревна сожгла в начале весны 1918 года, чтобы они не попали в чужие руки, опасаясь обысков московского комиссара В.В. Яковлева.