Когда начали ставить пьесы в домашнем театре, великая княжна с удовольствием играла как мужские, так и женские роли. Особенно всем запомнилась постановка с участием Анастасии Николаевны – «Упаковка вещей», немного вульгарный фарс Гарри Граттена. Цесаревна исполняла главную мужскую роль – господина Чагувтера. Спектакль получился такой смешной, хороший, зрители от всей души хохотали. Смеялась до слез даже обычно сдержанная Государыня. Зрителям спектакль так понравился, что они через время попросили его повторить. И в других комедиях Анастасия Николаевна буквально блистала! Баронесса Софья Карловна Буксгевден писала в воспоминаниях: «Великая княжна Анастасия выказала подлинный талант в исполнении комических ролей».

Недолгие прогулки, редкие посещения храма в церковные праздники, домашние спектакли, вечерние посиделки с чтением книг вслух – развлечений у царских детей в Тобольске оставалось немного. В каждом письме родным и друзьям Анастасия Николаевна жаловалась на скуку и однообразие повседневной жизни. Иногда она по нескольку раз принималась писать кому-то, но расстраиваясь, что ничего особенного в ее жизни не случалось, бросала письмо. День был похож на день, рассказывать было не о чем.

И все же цесаревна изменила бы себе, если бы полностью отдавалась печали. Ее веселый нрав брал верх в самых сложных ситуациях. Близкие считали, что бойкий темперамент Анастасии Николаевны, ее остроумие поддерживали моральный дух Царской семьи. Хотя порой цесаревна могла шокировать окружающих своим поведением. Доктор Е.С. Боткин даже слышал, как она рассказывала неприличный анекдот, и очень удивлялся, кто мог такое рассказать юной великой княжне. Или цесаревна могла нарисовать фривольный рисунок и очень двусмысленно его подписать. Проблемы у нее были и с учебой.

Очень сложные отношения сложились у великой княжны с новой учительницей Клавдией Михайловной Битнер, которая приехала в Тобольск из Царского Села и преподавала царским детям русский язык, литературу и математику. Клавдия Михайловна, до революции бывшая классной дамой в Мариинской гимназии для девочек в Царском Селе, оказалась дамой строгой и требовательной. С непокорной цесаревной она не смогла найти общий язык. Считала младшую великую княжну строптивой, плохо воспитанной и даже подозревала, что Анастасия Николаевна отстает в развитии и неспособна нормально учиться, в чем-то это мнение поддержал в своих воспоминаниях и учитель английского языка Сидней Гиббс. Безусловно, это не было правдой. Однако в Тобольске временами цесаревна не могла справиться с досадой на окружающую действительность и становилась более дерзкой и непослушной, чем раньше. Даже учтивый и уравновешенный Гиббс однажды не выдержал, прикрикнул во время урока на вышедшую за всякие рамки цесаревну: «Заткнись!» После этого великая княжна стала подписывать тетрадки для уроков английского языка не только своим именем, но и в скобках писала слово «(Заткнись!)».