Большую роль в творческом развитии Льюиса Майлстоуна сыграло знакомство с финансовым магнатом Говардом Хьюзом, вкладывавшим деньги в различные бизнесы, но в середине 1920-х годов особенно интересовавшимся кино и даже попробовавшим выступать (не очень успешно) в качестве режиссера и продюсера фильмов. Как произошло это знакомство, неизвестно. Ни тот ни другой на этот счет ничего не рассказывали. Во всяком случае, Хьюз обратил пристальное внимание на Майлстоуна и порекомендовал дать ему возможность попробовать свои силы в самостоятельной работе.

В 1925 году небольшая фирма «Каддо» совместно с компанией «Юнайтед артистс» (она выступала в качестве распространителя) заключила контракт с Льюисом Майлстоуном на режиссуру фильма «Два арабских рыцаря» по рассказу Дональда Макгибни — не очень известного писателя. Этот рассказ понравился Говарду Хьюзу, согласившемуся выступить в качестве продюсера и, главное, — профинансировать производство.

Это было еще время немых фильмов, хотя уже начинали предприниматься робкие попытки ввести в кино звук. «Два арабских рыцаря» создавались, по решению компании, особенно не рассчитывавшей на успех, традиционно, без звука.

Льюис Майлстоун взялся за работу с присущей ему энергией, рассматривая ее лишь как стартовую площадку для дальнейшей карьеры режиссера. Но он приложил усилия, чтобы привлечь к созданию картины ведущих актеров, среди которых были Уильям Бойд, ставший уже идолом для публики разного возраста своим мужественным «ковбойским» видом и в то же время мягкостью и харизмой, начинающую девятнадцатилетнюю Мэри Астор, которая покоряла своим очарованием сердца зрителей, играя трогательных девочек-подростков, Луи Уолхейма, известного зрителям в качестве исполнителя ролей гангстеров, убийц и всяких прочих злодеев.

Льюис Майлстоун работал длительное время, почти два года. В 1927 году фильм вышел на экраны и неожиданно для всех, кто участвовал в его создании, сразу же был встречен с восторгом зрителями и высоко оценен критикой.

Получилась своего рода трагикомедия, посвященная фантасмагорической истории из времен недавней мировой войны. Один за другим следовали опасные и вместе с тем смешные эпизоды, происходившие с двумя американскими военными — солдатом и сержантом, которые были злейшими врагами по отношению друг к другу, но, попав в германский плен, оказались «в одной лодке» и вместе прилагали всевозможные хитроумные приемы, чтобы вырваться на свободу. Укрывшись белыми «арабскими» халатами в качестве маскировки на снежной местности, они встречаются с подлинными арабами, бежавшими из плена (на этот раз противоположной стороны), и в компании с ними отправляются в Константинополь.