Судя по материалам будущего судебного процесса, назначению Пеньковского в комитет способствовал маршал Варенцов, а начальник ГРУ Иван Серов дал согласие на это назначение, которое считалось существенным скачком в служебной карьере. После ареста Пеньковского стало известно, что ему удалось установить личные отношения с женой и дочерью Серова, которых он сопровождал во время их поездки в Лондон, а затем посещал на дому, каждый раз принося подарки⁴⁷².

Между прочим, эти факты, которые явно компрометировали и Варенцова, и Серова, за что они поплатились служебным положением (факты явно граничили с коррупцией), дали основания для догадок и предположений журналиста и политика Александра Хинштейна. Делу Пеньковского он посвятил специальную главу своей сенсационной книги. В ней он выдвинул версию о том, что её персонаж являлся участником сложной конкурентной игры между КГБ и ГРУ, что приговор к расстрелу не был приведён в исполнение и что Пеньковский продолжал существование под другой фамилией. Вся глава книги основана на допущениях, порой переходящих в домыслы, и представляется крайне мало заслуживающей доверия⁴⁷³. Тем более что на Западе опубликованы многочисленные свидетельства шпионской деятельности Пеньковского в пользу США и Великобритании.

Другой вопрос, что авторы работ, изданных в США и Великобритании, расходятся в оценке степени важности полученной от Пеньковского информации, — от исключительно полезной до посредственной.

Судя по материалам следствия и судебного процесса над Пеньковским, именно он был инициатором установления связей с ЦРУ и британской разведкой в 1960 году. Можно, однако, утверждать, судя по материалам, опубликованным в США, что поиск контактов оказался на этот раз взаимным, что от имени западных разведслужб, в частности с санкции Даллеса, на Пеньковского вышел британский бизнесмен и инженер Гревилл Уинн, который позже был арестован в Венгрии, передан советской стороне и фигурировал на суде вместе с Пеньковским⁴⁷⁴. Своего рода «верительной грамотой» будущего шпиона была передача таких подробностей полёта и уничтожения самолёта У-2 1 мая 1960 года, которые могли быть известны только ответственному сотруднику советских спецслужб.

По своей должности Пеньковский имел возможность частых поездок в Западную Европу, чем и воспользовался для передачи сведений британской и американской разведывательным службам. Первые пакеты с информацией Пеньковский передал в апреле 1961 года в Лондоне, куда прилетел в командировку по линии комитета, в котором работал. В следующие месяцы он несколько раз бывал в заграничных командировках, используя их для передачи новых разведывательных сведений. Информация передавалась и в Москве при посредстве Уинна. На следствии и в суде упоминалось, в явном противоречии со сведениями о связях через Уинна, что Пеньковский вышел на американские спецслужбы осенью 1960 года, передав письменное предложение о сотрудничестве в резиденцию посла США в Москве Спасо-хаус.