Все источники сходятся в том, что первая встреча с представителями ЦРУ состоялась именно в апреле 1961 года в Лондоне. Знакомство произошло в отеле «Маунт ройял». Американцы представились под именами Александр и Ослаф. Пеньковского проинформировали, что его предложение было получено руководством ЦРУ, которое дало согласие на сотрудничество. Так Пеньковскому стало известно, что с его возможностями и личностью ознакомился Даллес, ибо под руководством ЦРУ подразумевался именно его директор. Пеньковский получил псевдонимы Янг и Алекс. Ему передали портативную фотокамеру «Минокс», научили технике изготовления микроплёнок, пользованию транзисторным радиоприёмником для получения указаний из разведывательного центра, снабдили специальными блокнотами для шифровки и расшифровки сообщений.

Вначале Пеньковский передавал американской и британской разведкам не столько информацию, сколько собственные мнения, причём представляется, что это были не результаты какого-либо анализа, а то, что, по его разумению, было угодно услышать западным разведслужбам. В его сообщениях речь шла о том, что СССР сильно отстаёт от Запада по мощности вооружений и не готов к войне, у молодёжи нет желания воевать, население выражает недовольство нехваткой продуктов питания в магазинах, только одна треть членов КПСС верна партии и т. д.⁴⁷⁵ Можно не сомневаться, что Даллес был недоволен такого рода «шпионскими» материалами по двум причинам: во-первых, они не носили информационного характера, а выражали субъективное мнение человека, просто враждебно настроенного к власти, существовавшей в СССР; во-вторых, это мнение, если Аллен транслировал бы его высшему руководству США (что он не делал), противоречило бы его усилиям по наращиванию военной мощи страны, представляя СССР слабее, чем эта страна была в действительности. От Пеньковского потребовали передачи на Запад подлинной информации, которая носила бы военно-технический характер. В меру своих сил он начал выполнять это поручение. В июле—августе 1961 года он вновь побывал вЛондоне и передал 20 фотоплёнок материалов, снятых в различных военных учреждениях, где он мог бывать по характеру своей служебной работы. Новые материалы были значительно более полезными. Пеньковскому от имени руководства ЦРУ и МИ-6 была выражена благодарность и дано обещание, что он выполнит ещё лишь несколько заданий, после чего ему будет обеспечена высокая должность в разведывательных органах США или Великобритании по его выбору с окладом две тысячи долларов в месяц плюс по тысяче долларов за каждый месяц агентурной работы в СССР.