В соответствии с намеченным планом 17 апреля 1961 года на нескольких баржах и других судах к побережью Кубы приблизилась так называемая «бригада 2506», состоявшая из кубинских эмигрантов «контрас» — численностью около 2,5 тысячи человек. За ними следовали авианосец, два эсминца и несколько мелких вспомогательных судов американских ВМС, которые не имели приказа атаковать кубинские вооружённые силы. Вообще, вся операция, хотя и готовилась заранее, хотя планы её изменялись и совершенствовались, проводилась хаотично. Чувствовалось, что твёрдых директив командиры так и не получили. Сами же они не желали, да и не могли брать инициативу в свои руки. Более того, командование военно-морских и военно-воздушных сил предполагало, что заявления Кеннеди о неучастии американцев в операциях против Кубы носят маскировочный характер.

Такого же мнения придерживался Даллес. Он был почти убеждён, что президент найдёт повод оказать помощь «законным властям Кубы», то есть Кубинскому революционному совету во главе с Миро Кардоной. Но ожидаемое не произошло. В своей директиве от 17 апреля Кеннеди указал, что американские корабли должны оставаться за пределами кубинских территориальных вод. Естественно, возникал вопрос, для какой цели вообще американские вооружённые силы направились к острову.

Высшие государственные деятели крайне нервничали. Это в полной мере касалось Аллена Даллеса, который, как он был убеждён, выполнил свою часть работы, подготовил десантную операцию. Теперь же дело переходило в руки военных, в свою очередь ожидавших политического решения, которое так и не поступало.

Вскоре стали приходить панические сведения. Сначала баржи с «контрас» натолкнулись на коралловые рифы и получили серьёзные повреждения, так что часть десанта была вынуждена добираться до берега вплавь. Здесь десантников встретили кубинские пограничники и подтянувшиеся к заливу Кочинос части регулярной армии, причём руководил ими лично Фидель Кастро. Кубинские лидеры знали о предстоявшем ударе и подготовились к нему. Отдельным группам десантников удалось закрепиться на побережье, однако в следующие два дня они были разбиты. Попытка снабдить их боеприпасами с моря и воздуха успехом не увенчалась. Значительная часть десантников погибла в бою, многие сдались в плен.

Правда, в последний момент по настоятельной просьбе Даллеса Кеннеди всё же отдал распоряжение о воздушном прикрытии вторжения самолётами, не имевшими опознавательных знаков. Однако налёт готовился в страшной спешке и поэтому не имел чёткого плана. Более того, начальство бомбардировщиков, вылетевших с территории Никарагуа, и истребителей, которые должны были подняться с авианосца «Эссекс», не учло часовую разницу во времени, в результате чего налёт оказался сорванным⁵³¹. Кубинские зенитки сбили четыре самолёта. Кубинская, а затем вся мировая пресса сразу же сообщила, что на самолётах без опознавательных знаков было несколько погибших американцев в военной форме⁵³². Как оказалось, спешка была такой, что командование ВВС США не сообразило переодеть лётчиков! Только через два года, на пресс-конференции 6 марта 1963 года, Кеннеди сообщил, что действительно погибли четверо служивших в вооружённых силах граждан США, но характер их службы не позволяет сообщить об обстоятельствах кончины⁵³³.