Шутники говорили, что в Рокфеллеровском центре можно делать всё, что хочешь, только не спать (отелей нет), не молиться (церквей тоже нет) и не платить аренду Джону-младшему. К 1940 году его долги возросли до 39 миллионов долларов. Однако 87 процентов площадей были уже сданы, и с 1941 года наконец-то начала поступать прибыль.

Уинтроп в 1938 году прошёл стажировку в «Чейз нэшнл банке», работал в компании «Сокони вакуум ойл» и был вице-президентом Фонда Большого Нью-Йорка, однако отец часто отчитывал его за развесёлые вечеринки с выпивкой и женщинами, поставлявшие материал для светских сплетен. После очередной ссоры Уинтроп сказал: «Господи, если у меня когда-нибудь будут дети, я буду с ними разговаривать, а не просто назначать время для встречи и через пять минут уходить в парикмахерскую».

Конфликты с отцом возникали и у других детей, поэтому Нельсон взял на себя инициативу по объединению молодого поколения, чтобы не допустить распрей и разъединения, часто случавшихся в других богатых семьях. Он предложил братьям (и Бабс — но ей это было неинтересно) регулярно встречаться, обсуждать вопросы карьеры и возможного сотрудничества. Такие встречи происходили каждые два месяца — в Покантико или у кого-нибудь дома. Отца тоже пригласили, но он не пришёл. Дэвид писал в своих воспоминаниях: «Он ощущал дискомфорт, почти угрозу, из-за перспективы встречи лицом к лицу со всеми своими сыновьями одновременно, возможно, из-за опасения, что мы можем предъявить ему единодушные решения, с которыми он не будет согласен. Мать, вероятно, была бы рада принять участие, однако я думаю, что она посчитала неудобным присоединиться к нам, поскольку отец отклонил наше приглашение». Дэвид, самый младший в семье и единственный доктор наук, вёл протоколы встреч. Сначала братья лишь рассказывали друг другу о своей деятельности и планах; но, поскольку к каждому ежегодно обращались за помощью разные благотворительные организации, а возможности их были неодинаковы, они решили объединить свои средства. В сентябре 1940 года сыновья пригласили Джона-младшего на ланч и объявили ему о создании Фонда братьев Рокфеллеров с целью «продвигать социальные перемены для более справедливого, устойчивого и мирного общества». Они собирались помогать организациям «Объединённый еврейский призыв», «Объединённый госпитальный фонд», Красному Кресту, а также фонду образования чернокожих.

Дэвид тогда только что женился на своей давней знакомой Пегги Макграт[73]. (Её отец был партнёром в знаменитой юридической фирме с Уолл-стрит, а мать — дочерью бывшего президента Пенсильванской железной дороги.) Её семья потеряла много денег во время кризиса, но всё ещё считалась зажиточной. Они жили в Маунт-Киско, в двадцати двух минутах езды от Кайката. Пегги была общительная, озорная, весёлая, любила ездить верхом, танцевать вальс и польку (однажды они с Дэвидом даже выиграли танцевальный конкурс в ресторане «Рэйнбоу-рум» в Рокфеллеровском центре), со вкусом одевалась. Дэвид несколько месяцев собирался с духом, чтобы сделать ей предложение, и в июне всё-таки решился. «Пегги дала мне ответ 24 долгих часа спустя. Когда я сообщил об этом матери — я никогда ранее не упоминал ей о такой возможности, — она сказала сухо, но с юмором: „Хорошо, Дэвид, я не очень удивлена, поскольку видела телефонные счета: там очень много разговоров с Маунт-Киско“. Чтобы купить обручальное кольцо, я снял все свои сбережения, около 400 тысяч долларов». В то время Дэвид был помощником мэра Нью-Йорка Фьорелло Ла Гуардиа, зарабатывая «доллар в год», но занимая кабинет вице-мэра. Шеф предоставил ему отпуск на время медового месяца.