Девушка получила прекрасное домашнее образование, дополненное учебой в привилегированной школе Брэдли в Нью-Йорке. В 1896 г. Вандербильт вышла замуж за миллионера Г.П. Уитни, внука одного из совладельцев корпорации «Стандарт Ойл», после чего с удвоенной энергией стала путешествовать по миру.

Изучив в Париже у О. Родена скульптуру и ваяние, Гертруда открыла скульптурные мастерские под Нью-Йорком и Парижем. Скульптуры и памятники Уитни были высоко оценены художественной критикой. Их можно встретить в Штатах, Перу, Канаде, Испании. В испанском городе Уэльве, с которым связывают открытие Америки, есть памятник Х. Колумбу, изваянный Уитни в 1929 г. и принесенный Северной Америкой в дар Испании.

В 1907 г. Уитни открыла в Гринвич-Виллидже (Нью-Йорк) студию, где начала выставлять произведения своих молодых коллег (P. Генри, А. Дэвис, Д. Слоун, Дж. Лакс и других), бросивших вызов академизму. На смену полотнам с дамами и господами во дворцах и парках пришли картины с матросами и проститутками в забегаловках и ночлежках. Дамы и господа, особо не мудрствуя, прозвали их авторов «школой мусорного ящика». Уитни купила четыре картины этой «школы», с них и начался ее выставочный салон, открытый в 1914 г.

С 1918 г. важнейшим мероприятием в художественной жизни США стали биеннале, проводимые Уитни. (Эта традиция жива и ныне.)

С помощью ассистентки Дж. Форс Гертруда собрала свыше 700 картин и скульптур. Когда меценатка захотела подарить свою коллекцию музею «Метрополитен», тот отказался от дара. И тогда Гертруда в 1931 г. создала свой музей.

В музее представлены выдающиеся американские художники, скульпторы, фотографы: пионеры абстракционизма А. Доув, М. Вебер, Дж. ОʼКифф и футуристы Дж. Стелла, Ч. Шилер; Э. Уорхол, культовая персона современного искусства, и Л. Буржуа — «энциклопедия современного искусства», П.Дж. Поллок и М. Ротко, лидеры абстрактного экспрессионизма; Т.Г. Бентон и Э. Хоппер, представители жанровой живописи; монументальная скульптура и мелкая пластика; У. Эглстон, основоположник цветной художественной фотографии; А. Колдер, создатель «мобилей» — кинетических скульптур, приводимых в движение электричеством или ветром. И т.д. и т.п.

Помимо меценатства Уитни патронировала женщинам, занимавшимся искусством; спонсировала «Международную гильдию композиторов», пропагандировавшую современную музыку. В годы Первой мировой войны Гертруда перечисляла деньги в различные благотворительные фонды, финансировала патриотические комитеты, построила и содержала военный госпиталь во Франции.