Осенью 1917 года Хилл был переведен в МИ-6 и направлен в Петроград — бывший Санкт-Петербург — для сбора информации о большевиках. Ему удалось войти не только в контакт, но и в доверие, и некоторое время он даже был советником по авиации у Льва Троцкого.
В то же время Хилл заботился о выполнении собственной миссии: тайно вывезти из Москвы в Бухарест часть драгоценностей царской семьи и немалый валютный резерв. Ему удалось это сделать, но с большевиками пришлось порвать.
В апреле 1918 года жесткая воля руководителей МИ-6 свела Хилла с капитаном Сиднеем Рейли. Однако задуманная миссия английской службы (она остается за скобками) на тот момент не удалась, и в августе 1918 года оба перешли на нелегальное положение, продумывая варианты спасения. По некоторым сведениям, им удалось добраться морем до Швеции, где они поднялись на борт судна, направлявшегося в Шотландию. Сэр Роберт Брюс Локкарт, британский дипломат и разведчик, лично знавший обоих, писал: «Хилл был столь же отважен и неудержим, как и Рейли».
Вскоре Хилл вновь вернулся в Россию — в годы Гражданской войны его направили на юг страны, где он безуспешно пытался координировать разведывательные действия различных белогвардейских формирований. А перед крахом белогвардейского движения он своевременно эвакуировался на острова Туманного Альбиона.
Во время Второй мировой войны Хилл обучал курсантов МИ-6 методам подрывной и диверсионной работы. Позднее он был направлен в Москву в качестве официального представителя британского Управления специальных операций (УСО) и офицера по связи с НКВД. Визит в Москву в августе — сентябре 1941 года для налаживаний связей и взаимодействия между британскими спецслужбами и НКВД получил название «Миссия СЭМ». Бывший сотрудник МИ-6 Чекмен Пинчер, репортер, специализировавшийся на громких журналистских расследованиях, писал по этому поводу в своей книге «Слишком секретно, слишком долго» (1984 г.): «Выбор Хилла в качестве руководителя делегации был очень необычен, так как русским он был известен как разведчик, который в свое время вместе с другим разведчиком — Сиднеем Рейли — принимал участие в подготовке неудавшихся попыток покушения на лидеров большевиков. “Миссии СЭМ” удалось заключить соглашение о полном сотрудничестве в организации подрывных и диверсионных акций на территории любых стран, кроме СССР и Британского Содружества наций. Итогом стало направление в Лондон официальных представителей НКВД и расширение полномочий военной миссии Великобритании в Москве, с включением разведки; вслед за первым соглашением последовал ряд других, впрочем, англичане получили от них немного пользы».