Князь Олег окончил лицей с серебряной медалью, а за выпускное сочинение был награжден Пушкинской медалью. Эта награда давалась за художественные достоинства его работы, чему он особенно радовался.

Указами Государя князь Олег был произведен в корнеты лейб-гвардии Гусарского полка и в титулярные советники, то есть получил сразу военный и гражданский чины.

Перед окончанием лицея Олег написал матери письмо, в нем видны те ясные и искренние отношения, которые были в этой семье:

«Радуюсь и вместе с тем жалею, что вскоре оставлю лицей, с которым так свыкся. У меня все больше и больше укрепляется желание сдать государственные экзамены в Университете, только, конечно, не в этом году, а чрез несколько лет. Когда я кончу Лицей, то думаю серьезно заняться юридическими науками и добиться того, чтобы экзамены в Университете для меня ничего не значили. После них надо было бы добиться магистра и профессора… Иногда, кроме того, мне кажется, что я лучше бы сделал, если бы занялся исключительно литературой, что меня гораздо больше влечет. Тогда надо было бы сдавать экзамены по филологическому факультету. Это все планы… Мне очень хочется работать и работать, но какая работа? – вот вопросы, которые меня волнуют».

Война перепутала все планы. Грузились эскадроны в эшелоны, изучались карты местности, где предстояло действовать, ночи наполнялись грохотом железнодорожных составов, тянулись из городов беженцы.

Молодые князья, августейшие Константиновичи, щегольские «личные» сапоги, негодные для бездорожья, сменили на простые, грубые, но добротные, сшитые в Экономическом обществе; белье носили по две-три недели, самолично резали кур для проголодавшихся солдат, спали на земле, плакали над любимыми лошадьми, которые по три дня не ели овса, прыгали через брустверы, пробегали версты и версты по вражеской земле.