В молодости Фердинанд был очень красивым молодым человеком с большими, темными глазами, пухлыми губами и густыми волосами, которые он прятал под большой парик по французской моде. Женщины считали его красавчиком, но принца интересовали не только девушки, но и юноши. От матери он унаследовал распутный характер: ему нравилось вести разгульный образ жизни, и он постоянно уезжал из Флоренции на несколько месяцев в какую-нибудь увеселительную поездку. В конце XVII века его отец Козимо вел лихорадочные переговоры с различными европейскими дворами с целью организации политически выгодных браков для укрепления престижа семьи. Первым делом Козимо надо было найти подходящую супругу своему старшему сыну, чтобы таким образом обеспечить наследование престола. Сложность была в том, что Маргарита Луиза Орлеанская распускала нехорошие сплетни по всей Европе не только про своего мужа, но и про собственных детей, препятствуя таким образом возможности сосватать для них достойную партию.

В 1686 году, когда Фердинанду было 23 года, отцу удалось найти для него только двух потенциальных невест для брака: Изабеллу Луизу из Брагансы или Виоланту Беатрису из Баварии. Козимо III выбрал первую кандидатуру и заключил договор, согласно которому Фердинанд и Изабелла Луиза будут жить в Лиссабоне. При этом если бы отец невесты Педру II Португальский не оставил наследников мужского пола – а в то время у него была только дочь, Изабелла сменила бы его на троне как королева Португалии с Фердинандом в качестве супруга королевы. Тогда он бы отказался от претензий на Великое герцогство Тосканское. А если бы Жан Гастон и Франческо Мария умерли, не оставив наследников мужского пола, то Тоскана объединилась бы в династическом союзе с Португалией. Но Фердинанд при полной поддержке своего двоюродного дяди, короля Людовика XIV, отверг этот проект и отказался жениться на Изабелле. Но даже если бы они поженились, этим планам герцога не суждено было сбыться: первая жена Педру II Мария Франциска Савойская-Немурская умерла еще в 1683 году, и второй раз король женился в 1687 году на Марии Софии Нойбургской, которая была младше его на 18 лет. В этом браке родилось четверо сыновей, старший из которых унаследовал престол Португалии под именем Жуан V Великодушный. А Изабелла Луиза умерла от оспы в 1690 году в возрасте всего 21 года.

Тогда Козимо III обратился к братьям Виоланты Беатрисы Баварской (девушка была сиротой) с предложением о браке со своим старшим сыном. Для него было важно укрепить связи с Францией, верным союзником которой была Бавария. Переговоры с ее родственниками были долгими и сложными, потому что отец невесты Фердинанд Мария Баварский однажды потерял большую сумму денег из-за неправильного вложения, которое ему посоветовал великий герцог Фердинанд II, отец Козимо III. Поэтому ради этого брака герцог пообещал братьям невесты возместить убытки Фердинанда Марии Баварского.