Однако мысль о том, что скоростные гоночные болиды соревнуются на обычных дорогах, пролетая по извилистым горным шпилькам и узким городским улочкам, была воплощением фантазий любого мужчины, ведь каждый из них мечтал вдавить педаль газа в пол и пронестись по дороге общего пользования, не боясь преследования со стороны закона и не стесняясь никаких моральных и социальных ограничений. Несмотря на все свое безумие, Mille Miglia была вершиной автомобильных гонок, она олицетворяла собой, как писал бельгийский журналист Жак Икс, «целую жизнь, сжатую в несколько часов». Энцо Феррари так отзывался об этом эпическом событии: «Ни один гонщик не мог утверждать, что снискал лавры победителя, если не побеждал в Брешии». Победивший там был человеком, полдня рисковавшим погибнуть страшной, жестокой смертью на одном из самых трудных и не прощающих ошибок шоссе во всем мире.

Даже такой дерзкий человек, как Портаго, был напуган масштабом и опасностью соревнования. «Мне не нравится Mille Miglia», — сказал он американскому журналисту Кену Пёрди в том году. «Неважно, сколько ты тренировался, ты попросту не сможешь выучить маршрут в тысячу миль пути так же хорошо, как итальянцы, да и вообще, как говорит Фанхио, если у тебя есть совесть, ты не будешь гнать так быстро. На Mille Miglia есть сотни поворотов, в которых одна крошечная ошибка пилота может убить пятьдесят человек. Невозможно помешать зрителям толпиться на дороге; даже армия не справляется с этой задачей. Надеюсь, я никогда не буду участвовать в этой гонке».

Но он не только поучаствовал, он вышел на старт за рулем самой мощной машины из заявленных, и при этом без каких-либо тренировок. Портаго вместе со своим вторым пилотом Эдмундом Нельсоном предпринял попытку разведать трассу на собственной машине, но в нескольких милях от Брешии врезался в парапет моста и не преодолел даже первую стадию безумно сложного и опасного маршрута. В отличие от Дениса Дженкинсона, в 1955-м приведшего Стирлинга Мосса к его сокрушившей все рекорды победе при помощи 5,5-метрового (в длину) свитка с детальной картой маршрута, Нельсон был таким же новичком, как и сам Портаго. Портаго познакомился с ним, 42-летним ветераном ВВС, так и не вернувшимся в свою родную Южную Дакоту по окончании войны, в Нью-Йорке, где тот работал оператором лифта в отеле «Plaza». Именно Нельсон познакомил своего приятеля с бобслеем и стал для него другом, телохранителем и исповедником, пока сам молодой дворянин кутил в Риме и Монте-Карло, вкушая красивую жизнь. Нельсон ничего не знал об автогонках и просто ехал в компании с Портаго, указывая тому на сотни ярко-красных указательных стрелок, расставленных по дорогам и обозначавших маршрут следования.