Гурко поздней ночью получил донесение Бураго об очищении турецкими войсками Филиппополя и в соответствии с этим изменил большую часть задач колоннам своего отряда. Из прежних распоряжений в силе остались лишь распоряжения коннице Клодта: последнему было приказано стянуть свои бригады у железной дороги севернее Катуницы и оттуда начать действия против тыла противника, перейдя Марицу у Чешнигырово; распоряжения эти, однако, в дороге задержались и стали известны в штабе 2-й гвардейской кавалерийской дивизии, которой командовал Клодт, лишь в 15:30 16 января. Колонны генералов Вельяминова, Шильдер-Шульднера и Шувалова под общим командованием последнего были направлены на Дермендере, а в обход правого турецкого арьергарда в направлении на Станимаку пошла лишь 1-я бригада 3-й гвардейской пехотной дивизии и сводная драгунская бригада генерала Краснова; этим отрядом командовал Краснов.

Направление почти всех сил отряда на Дермендере вытекало из того, что Гурко считал отход главных сил армии Сулеймана-паши на Станимаку совершившимся фактом. Он полагал, что севернее Родоп, в районе Дермендере, остался лишь ничтожный турецкий арьергард, который с приближением к нему с фронта русских колонн немедленно начнет отход и будет затем перехвачен отрядом Краснова. В связи с таким представлением об обстановке и были отданы распоряжения о выводе 2-й гвардейской пехотной дивизии обратно в Филиппополь и об остановке колонн Шильдер-Шульднера у Ахмана, а Вельяминова у Мечкюра.

Ход боя 16 января быстро разрушил это предвзятое представление Гурко и его штаба о противнике, но в этот день они уже не могли выправить положение. Шувалов получил распоряжение Нагловского о выводе 2-й гвардейской пехотной дивизии в Филиппополь в 14:00 16 января, но вынужден был отказаться от его выполнения, так как эта дивизия, как и другие войска его колонны, вела бой с дивизией Фуада-паши у Дермендере. Колонна Вельяминова еще до получения распоряжения Нагловского начала наступление на Дермендере, заняв позицию и завязав бой с противником. Колонне Шильдер-Шульднера Шувалов с начала боя поставил задачу занять позицию в тылу противника через Коматево примерно между Катуницей и Ахланом. Колонна эта, дойдя до Коматево, развернулась и простояла здесь до темноты, не желая оставить в одиночестве колонну Вельяминова, отражавшую турецкие контратаки, но и не оказав ей никакой помощи. Таким образом, в течение 16 января колонны генерала Шувалова, ориентированные Гурко на встречу с ничтожным турецким арьергардом, столкнулись с дивизией Фуада-паши. Неожиданность этой встречи, полное незнание сил и расположения противника, отсутствие личного управления Действиями колонн со стороны Гурко привели к бесцельному топтанию войск этих колонн перед фронтом турецкой позиции и потере времени. Воспользовавшись этим, дивизии Шакира-паши И Векера-паши начали отход на Станимаку. На пути их отхода в первую очередь мог оказаться отряд Краснова.