Шарплинг вырос в центральном Нью-Джерси, и казалось, что он скорее предназначен для карьеры в музыке, чем в радиокомедии. Когда он встретил Вустера в 1992-м на концерте группы My Bloody Valentine в «Ритце» в Нью-Йорке, Шарплинг возглавлял инди-лейбл и фэнзин, базирующийся в Нью-Джерси, под названием 18 Wheeler. Он и Вустер (в настоящей жизни барабанщик Superchunk, Bob Mould и the Mountain Goats) стали друзьями после того, как узнали о своей общей любви к Крису Эллиотту и его недолго просуществовавшему ситкому Fox «Смена образа жизни».

Шарплинг всю свою карьеру то занимался музыкой, то писал комедию. В середине 1990-х его наняла радиостанция WFMU в качестве ведущего на некомедийное музыкальное шоу. Получив одобрение от комедийного сообщества за «Rock, Rot & Rule», которое Шарплинг задумывал как одноразовый бит, его шоу постепенно эволюционировало в «Лучшее шоу на WFMU». Официальный дебют состоялся в октябре 2000-го. (По словам Шарплинга, название шоу подразумевалось как ирония. «На WFMU я на тот момент был никем, так что название шоу было не более чем высмеиванием моей позиции», – говорит он.) В 2002-м, продолжая работать на шоу, он присоединился к комедийному детективному телесериалу «Дефективный детектив», где он работал в качестве редактора сюжета, а позднее поднялся до исполнительного продюсера, прежде чем шоу закрылось в 2009-м.

Написание остроумных диалогов для «Дефективного детектива» оплачивало счета Шарплинга, но его работа над «Лучшим шоу» постепенно строила его репутацию как одного из самых смешных писателей/исполнителей андеграундной комедии. По прошествии лет содержание не сильно изменилось. Шарплинг все еще ставит пластинки, а затем интервьюирует людей, иногда настоящих, иногда вымышленных.

Шарплинг и его давний сообщник Вустер создали сотни персонажей, большинство из которых живет в вымышленном городке Ньюбридже, штате Нью-Джерси. Среди них Рональд «Горч» Горчник, который абсолютно уверен в том, что он послужил прототипом для Фонза (персонажа Генри Винклера в ситкоме «Счастливые дни»). Еще есть «Филли Бой Рой», бывший мэр Ньюбриджа, и работник карандашной фабрики, который любит все, что касается Филадельфии, от пирожных Tastykakes до группы из 1980-х The Hooters. Среди других их героев тучный участник акапельного квартета Закари Бримстед и пятисантиметровый расист Тимми Вон Тримбл. Также к ним приходят гости, не созданные в воображении Шарплинга и Вустера, настоящие комики, которые сами являются фанатами «Лучшего шоу», например Пэттон Освальт, Зак Галифианакис и Фред Армизен.