В 1365 г. французский король, желая стабилизировать ситуацию во Франции, избавив население королевства от бригандов, поручил Дюгеклену увести социально опасных наемников в Кастилию на помощь союзнику Франции графу Энрике Трастамарскому, поднявшему мятеж против своего сводного брата Педро I Жестокого. Среди откликнувшихся на призыв Дюгеклена капитанов Великой компании были представители всех народов, в том числе и англичане. Любопытно, что наиболее тесные партнерские отношения на службе у Энрике Трастамарского и Педро IV Арагонского сложились у Дюгеклена с Хью Кавли. Согласно версии Кювелье, биографа великого коннетабля, англичанин поклялся следовать за Дюгекленом куда угодно, никогда не предавать и не покидать его, ибо не видел для себя лучшего компаньона, чем он, но поставил принципиальное условие: никогда не воевать против принца Уэльского, на службу к которому он был готов перейти по первому требованию[1180]. Когда через два года англо-гасконская армия под предводительством Черного принца также отправилась на Пиренеи на выручку к королю Педро, Хью Кавли оставил службу у Энрике Трастамарского и присоединился к войску своего сеньора[1181]. Вместе с Робертом Ноллисом он доблестно сражался в битве при Нахере, в которой сторонники законного правителя Леона и Кастилии одержали полную победу. Среди многих добрых рыцарей, попавших в ходе этой битвы в плен, был и Бертран Дюгеклен. Примечательно, что дядя Ноллиса остался верен дружбе с Дюгекленом: даже сражаясь против него, он ссудил бретонцу денег на выкуп[1182].

Возобновление англо-французской войны сулило умудренным боевым опытом старым воякам весьма неплохие перспективы. Оба короля руководствовались одинаковыми соображениями, решив сделать ставку на истинных «специалистов» военного дела. 1370 г. стал кульминационным в карьере обоих героев. В этом году Карл V назначил Бертрана Дюгеклена великим коннетаблем Франции, а Эдуард III поручил Ноллису руководство королевской кампанией. Правда, согласно первоначальному плану Ноллис должен был возглавлять войска один, но недовольство лордов столь высоким назначением нетитулованного рыцаря привело к тому, что ему пришлось делить командование с более знатными капитанами, хотя он и считался главным среди них[1183]. Тем не менее необходимо подчеркнуть, что это было первое назначение на столь высокий и ответственный пост человека ниже графского достоинства. Не получая титулов и званий, Ноллис тем не менее пользовался огромным уважением как среди приближенных герцога Бретонского, так и при дворе английского короля. В начале 70-х гг. Ноллис не только возглавлял бретонскую армию, но и управлял герцогством во время отсутствия де Монфора. В 1381 г. он сопровождал юного Ричарда II на встречу с восставшими, а затем организовывал оборону столицы от мятежников, за что получил от благодарных лондонцев почетный титул «освободителя города». К его боевому опыту последний раз обращались в 1385 г., когда под воздействием слухов о грозящем нападении французов на английское побережье было решено организовать оборону Сэндвича.