Список сражений и войн, связанных с территорией Подесенья

Поход Олега на Царьград (907) – радимичи, северяне, кривичи и вятичи входили в состав войска Олега.

Поход Святослава на вятичей (964–965) – поход Святослава на вятичей и донскую часть Хазарии, проходивший через Подесенье.

Сражение на реке Пищань (984) – воевода Владимира по прозвищу Волчий Хвост разбил радимичей.

Лиственская битва (осень 1024) – войско Ярослава Мудрого, состоявшее в основном из варягов, приведенных им с севера, выступило против Мстислава Храброго, пришедшего из Тмутаракани и занявшего Чернигов, на стороне которого сражались местные северяне, кавказские касоги и хазары. Длительное кровопролитное сражение и победа Мстислава при Листвене в юго-западной части Подесенья. Раздел Руси (1026) между двумя князьями, по которому все Подесенье досталось Мстиславу Храброму (до 1036 года).

Первый поход половцев на Брянщину (1078–1080) – взятие Стародуба в результате похода, разгром и казнь половецких ханов Асадука и Саука Владимиром Мономахом, освобождение стародубского полона.

Осада Стародуба (1096) – 33-дневная осада Олега Святославича в городе войсками Владимира Мономаха.

Междоусобная война на Руси (1146–1155) – участие стародубских и черниговских князей в сражениях, постоянные переходы войск других князей через земли Подесенья.

Сражение под Карачевом (16 января 1147) – сражение Изяслава Давыдовича и Святослава Ольговича и победа последнего.

Вщижские войны (1156–1161) – борьба за власть в княжествах, вызванная недовольством размерами своих уделов различных князей.

Первая осада Вщижа (1160) – попытка захватить Вщиж войсками черниговских князей во главе со Святославом Ольговичем. Осада снята при известии о подходе на помощь Святославу Владимировичу Вщижскому войск, посланных Андреем Боголюбским во главе с его сыном Изяславом и бывшим черниговским князем, дядей Святослава Изяславом Давыдовичем. Святослав Владимирович женится на дочери Андрея.

1161 – вторая, пятинедельная осада Вщижа коалицией черниговских и смоленских князей, при участии полочан, галичан и даже киевлян, присланных великим князем Ростиславом Мстиславичем Смоленским. Голод и отсутствие помощи со стороны тестя заставили Святослава Владимировича капитулировать, в результате чего ему удалось сохранить стол, но под сюзеренитетом не Андрея Владимиро-Суздальского, а в составе Великого княжества Черниговского.

Стародубские войны (1167 и 1176) – войны были затеяны для передела границ между Черниговским и Новгород-Северским княжествами; поводом для первой из них стала смерть Святослава Вщижского.