Поход Игоря Святославича на половцев (1185) – неудачный поход объединенного войска князя Игоря, в состав которого входили новгород-северские и трубчевско-курские дружины (последние – во главе с Буй-Тур Всеволодом Святославичем), а также черниговские ковуи.

Битва на Калке (1223) – столкновение с монголами на реке Калка, в котором приняла участие дружина трубчевского князя Святослава Всеволодовича.

Северный поход Батыя (1237–1240) – вторжение войск татаро-монгол на территории княжеств Руси, разграбление городов Подесенья.

Взятие Вщижа (апрель 1238) – взятие Осовика, Вщижа и Серенска в северной части Черниговского княжества и в Смоленском Подесенье монголо-татарами во время Северного похода Батыя.

Перенос столицы Черниговского княжества (1256) – столица Великого княжества Черниговского перенесена в Брянск.

Литовский поход (1263) – поход литовских войск на Брянское княжество, их поражение от Романа Брянского и его новоиспеченного зятя Владимира Васильковича Волынского (князья ринулись в бой прямо из-за свадебного стола и за него же и успели вернуться после победы).

1274 (1275) – совместный поход татар и «заднепровских» князей, в том числе Романа I Брянского, его сына Олега и Глеба Смоленского, на «поганую» (языческую) Литву по просьбе Льва Даниловича Волынского. В походе наиболее отличился Олег Романович.

1283, 1287 – походы русских князей, в том числе Романа Брянского, вместе с татарами, на «Ляхов» (христианскую Польшу) по принуждению ордынских ханов.

Ахматова замятия (1283–1284, или 1287, или 1289–1290) – разорение юго-восточной части Черниговской земли и Подесенья – Рыльского и Курского Посемья – баскаком Ахматом, последовавшая усобица князей, вызвавшая бегство населения на северо-запад, в Карачевское, Трубчевское и Брянское княжества.

Поход на Смоленск (1285) князя Романа I Брянского.

Взятие Брянска татарами (2 апреля 1310) – сражение Святослава Глебовича между Брянском и Карачевом с объединенным войском татар и Василия Александровича, закончилось поражением и гибелью Святослава и его личной дружины. Брянское ополчение отступило в город, который сдался без боя и избежал большого разгрома, в том числе и благодаря заступничеству митрополита Малой Руси Петра (будущего первого московского святого).

Битва на реке Ирпень (1321) – сражение, в котором литовская армия под предводительством Гедимина разгромила дружины киевского князя Станислава и его союзников из Подесенья, прежде всего Романа II Брянского и нашедшего убежище при его дворе Льва Луцкого. Эта победа положила начало попыткам Великого княжества Литовского оторвать южнорусские (в том числе и подесенские) земли от Орды.