1333 – поход брянского князя Дмитрия (Романовича?) с двумя татарскими темниками на Смоленск, князь которого решил сменить ордынское подданство на литовское.

1340, 1357 – народные восстания («злые крамольники», «лихие люди») в Брянске. В 1340 году по решению веча был убит князь Глеб Святославич, в 1357 году была устроена «замятия» после смерти князя Василия Ивановича Смоленского, подозрительно быстро скончавшегося после получения брянского престола.

Взятие Брянска Симеоном Гордым (1351) – поход и последующее взятие Смоленска и Брянска войсками московского князя Симеона Ивановича Гордого.

Неудачный поход великого Литовского князя Ольгерда на Смоленск и Брянск в 1356 году. Переход Мстиславля под власть Литвы.

Осада Мстиславля (1359) – осада смоленскими войсками под командованием князя Святослава Мстиславля, обороной которого руководил князь Коригайло Ольгердович. Смоляне были разбиты.

Битва на Синих Водах (между 24 сентября и 25 декабря 1362) – сражение между войсками великого князя Литовского Ольгерда, в составе которых были представители Подесенья, и тремя татарскими ханами. Литовско-русское войско одержало первую крупную победу над ордынцами в полевом сражении, а Подесенье перешло в сферу влияния Литвы.

1370 – первая Московско-Литовская война на территории Подесенья.

1379 – поход Дмитрия Донского в Подесенье, в результате которого к нему присоединился князь Трубчевский и Брянский Дмитрий Ольгердович.

Куликовская битва (8 сентября 1380) – решающее сражение между войском Мамая и объединенным русским войском во главе с Дмитрием Ивановичем, в которое входил также князь Брянский Дмитрий Ольгердович, командовавший «полком правой руки» (а возможно, и бывшие брянские князья Роман и Глеб). Победа русских князей.

1386 – 2-я осада Мстиславля смоленскими войсками и их разгром русско-литовским князем Симеоном-Лугвением, что привело к установлению зависимости Смоленска от Литвы.

1397–1401 Роман II Михайлович Брянский (с брянскими боярами) – литовский наместник в Смоленске.

Сражение на Ворскле (12 августа 1399) – сражение объединенного Литовско-Польско-Русского войска, в которое входил князь Дмитрий Ольгердович и иные правители региона, под командованием Витовта против войск Едигея и Менгу-Тимура. Победа татаро-монгол и гибель пятидесяти, в том числе деснинских, князей. Провал планов Витовта поставить в Орде «своего» (Тохтамыш) хана.

Антилитовские восстания в Смоленске (1401) – восстание смолян, недовольных литовским правлением, в результате были убиты князь Роман II Брянский и брянские бояре, составлявшие «литовский» гарнизон города.