Сражение под Любутском (1401/02) – битва между Литовским князем Симеоном-Лугвением Мстиславским, в подчинении у которого находились и брянцы, и рязанским князем Радославом, шедшим на помощь восставшим против литовского владычества смолянам, в результате которой Радослав был разбит и взят в плен, а Подесенье надолго закреплено за Великим княжеством Литовским.

Московско-Литовская война (1406–1408) – война между Василием I и Витовтом, вызванная присоединением Смоленска к Литве и началом военных действий Витовта против Пскова. В ходе войны часть литовско-русских магнатов, включая шесть смоленско-придеснинских князей, во главе со Свидригайло Брянским перешли на сторону Москвы.

Первое стояние на Угре (1408) – противостояние между литовским и русским войском, в ходе которого ни одна из сторон не предприняла никаких действий, стояние завершилось заключением «вечного мира», который продлился до 1492 года.

1408, осень – взятие Брянска татарским отрядом по «заказу» Василия Дмитриевича Московского во время Первого стояния на Угре.

Грюнвальдская битва (15 июля 1410) – битва между войском Тевтонского ордена, поддержанного рыцарями из Германии, Англии и Эльзаса и объединенными польско-русско-литовскими войсками, а также чехами и татарами. В составе литовской части союзной армии (Витовта) находились три хоругви (Стародубская, Мстиславская, Новгород-Северская) под командованием Симеона-Лугвения Мстиславского, состоявших из воинов Подесенья. Победа союзников над Тевтонским орденом окончательно остановила немецкий «дранг нах остен».

Гуситские войны (1419–1434) – военные действия с участием последователей Яна Гуса, а также между ними, в Чехии, участие в которых принимали русско-литовские отряды под командованием князя Сигизмунда Корибутовича Трубчевско-Северского, который с 1422 по 1427 год был то наместником Витовта, то избранным гуситами королем Чехии и главнокомандующим их армией. В 1430–1434 годах предводитель силезских гуситов. После сражения при Липанах вернулся в Великое княжество Литовское, где стал сподвижником «князя Русского» Свидригайло.

Сражение при реке Швянтойя (1 сентября 1435) – сражение между войсками двух претендентов на пост великого князя Литовского – Сигизмунда Кейстутовича Стародубского, поддержанного поляками, и Свидригайло Ольгердовича Брянского, в составе войск которого были представлены отряды из Подесенья во главе с бывшим королем Чехии Сигизмундом Корибутовичем Новгород-Северским, ливонские рыцари и отряд таборитов. Завершилось победой князя Сигизмунда Кейстутовича и католической («польской») партии в Литве. Поражение привело к провалу планов Свидригайло о создании Русско-Литовского королевства в качестве альтернативы как Польше, так и Москве.