1444–1445 – Московско-литовская война, военные действия которой проходили в северной части Подесенья. Набег «служилых татар» Василия II на Брянск, Вязьму, Смоленск (1444), осада литовцами Козельска (1445).

Бежавшие в Литву сторонники Василия Темного получили от Казимира во владение Брянск, Мстиславль, Стародуб. Накопив силы и используя Подесенье в качестве опорной базы, войска Василия Боровского и СИ. Оболенского собрались в крепости Пацинь на границе Брянской и Смоленской земель, откуда двинулись на Москву восстанавливать на ее троне Василия II, что им успешно и удалось (1446).

Междоусобная война за престол великого князя Литовского, развязанная князем Стародубским (с 1449) Юрием Лугвеньевичем, захватившим столицу «княжества Русского» – Киев в союзе с Симеоном Олельковичем. Потерпев поражение, Юрий отступает в Брянск, откуда бежит в Москву, где и умирает в одном из монастырей от отравы.

Второе стояние на Угре (осень 1480) – военные действия между ханом Большой Орды Ахматом и великим князем Московским Иваном III. Победа русского войска, свержение ордынского ига.

«Пробная» (для Ивана III) пограничная война с великим литовским князем Александром II – 1492–1494. Скоротечные военные действия (конец лета – осень 1492) и длительные переговоры до начала 1494 года завершились переходом Вязьмы, Воротынского и Одоевского верховских княжеств под власть Москвы и женитьбой Александра на дочери Ивана Елене. Некоторые верховские и придеснинские князья сохраняют двойное подданство.

Русско-литовская война (1500–1503) – война между Русским государством и Великим княжеством Литовским, вызванная переходом ряда удельных литовско-русских князей (Рюриковичей и Гедиминовичей) на службу к «государю всея Руси» Ивану Великому.

Битва на реке Ведроше (14 июля 1500) – битва между войсками Русского государства под руководством Гедиминовича, потомка стародубских Патрикиевых, воеводы Даниила Щени, а также перешедших на сторону Москвы придеснинских князей и объединенной армией Великого княжества Литовского и Королевства Польского во главе с литовским гетманом, Рюриковичем Константином Острожским. Окончилась разгромом литовско-польского войска и фактически решила исход всей войны.

Второе сражение под Мстиславлем (4 ноября 1501) – победа российских войск во главе с перешедшими на сторону Москвы северско-деснинскими князьями С. И. Можайским (владевшим Стародубом, Черниговом, Гомелем и др.) и В. И. Шемячичем (правителем Новгорода-Северского и Рыльска) над литовцами.

1508 – первый набег крымских татар на северо-восточные окраины Северщины – верховские города Одоев и Воротынск.